2017版《三年高考两年模拟》化学汇编专题:专题二十四 有机化学基础 下载本文

(2) 碳碳双键、羧基 (3)②⑤⑥

催化剂

(4)③ 2CH3CH2C(OH)(CH3)CH2(OH)+O2――△→2CH3CH2C(OH)(CH3)COOH+2H2O

7.解析 (1)根据乙基香草醛的结构简式,得出含有的含氧官能团:醛基、酚羟基、醚键,苯环上有3种、醛基上

1种、酚羟基上1种、乙基上2种,核磁共振氢谱有7种不同的氢原子;(2)A是有机酸,存在—COOH,A→B在CrO3/H2SO4,B能发生银镜反应,说明A中存在—CH2OH,A被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸,说明与苯环直接相连的碳原子上有氢,同时苯环上只有一种取代基,对比A、C的化学式,A→C:Br取代了羟基的位

置,说明A中含有—OH,综上所述A的结构简式:,①A→C,对比化学式C比A

少了一个—OH,C比A多了一个Br,说明HBr的Br取代A中—OH发生的取代反应,反应方程式:

H2O;②根据

CrO3/H2SO4

RCH2OH―————―→RCHO ,得出B的结构简式:

;③C的结构简式中含有—Br

能在NaOH的醇溶液中发生消去反应,—COOH与NaOH发生中和反应,反应方程式:

37

(4)①能与NaHCO3反应,结构中有—COOH,②遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,且能与浓溴水反应,说明酚羟基邻位或对位上有氢,③苯环上有两个烃基,说明苯环上有4个取代基,④苯环上官能团的位置是对位,—OH、—COOH是对位,符合以上的结构简式:

核磁共振氢谱出现4种峰,说明有4种不同的氢原子,吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6,说明四种氢的个数1∶1∶2∶6,上述三种结构简式中不同氢的个数比分别是:1∶1∶2∶6、1∶1∶1∶1∶3∶3、1∶1∶1∶1∶

3∶3,符合题意是。

答案 (1)醛基、酚羟基、醚键(答出其中的2种即可) 7

38

8.解析 根据已知信息知,反应①是碳碳双键被KMnO4(H)氧化的反应;B含有—COOH,与苯胺发生成肽反

应,C的结构简式为;对比C和D的结构简式知,反应③是C中的α-H对苯甲

醛中醛基的加成反应;对比D和F的结构简式知,反应④是醇羟基的消去反应,E的结构简式是

,反应⑤是对氟苯甲醛中醛基氢对D中碳碳双键的加成反应;

(1) 含有—F和—CHO两种官能团,根据-F的位置和苯甲醛进行命名。(6)对比

39

的结构,根据上述流程中反应①知,条件1是

KMnO4(H

);对比

的结构,根据上述流程中反应③知,条件2是HCHO;

与过量Cu(OH)2悬浊液反应后再酸化, 醛基被氧化为羧基,则产品G是

答案 (1)对氟苯甲醛(或者4-氟苯甲醛) (2)氧化反应 消去反应

40