醇复习题1
一、选择题 1．
下列化合物在1HNMR 谱中有两组吸收峰的
是：
A、 CH3CH2CH2OCH3 B、
CH3CH2CH2CH2OH
C、 CH3CH2OCH2CH3 D、
(CH3)2CHCH2OH 2．
下列醇的酸性大小顺序
为： ① CH3CH2OH ② CH3CHOHCH3 ③ PhCH2OH ④ (CH3)3C─
OH A、 ③ > ① > ② > ④ B、 ① > ② > ③ >
④ C、 ③ > ② > ① > ④ D、 ① > ③ > ② >
④ 3．
沸点升高的顺序
是: A、 I,II,III,IV B、 IV,III,II,I C、 I,II,IV,III D、 III,IV,II,I 4．
下述反应能用来制备伯醇的
是: A、甲醛与格氏试剂加成, 然后水
解 B、 乙醛与格氏试剂加成, 然后水
解 C、丙酮与格氏试剂加成, 然后水
解 D、苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水
解 5．
2—甲基—1─丁醇首先转变成对甲苯磺酸酯，然后与溴化钠 / 乙醇反应，使之转变为溴化物，反应中
A、第一步构型保持，第二步翻转 B、第一步构型保持，第二步保持 C、第一步构型翻转，第二步保持 D、第一步构型翻转，第二步翻转 6．
下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇?
A、 丙酮 B、 臭氧 C、 异丙氧基铝 D、 氢化铝锂 7．
能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应
是 ：
① KMnO4/H+ ②
CrO3/H+ ③ CrO3/吡啶 ④ 新鲜
MnO2
A、 ③④ B、 ①④ C、 ①③ D、 ②
③ 二、反应题 1．
写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。
2．
写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
3．
写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。
三、鉴别题 1．
用简单的实验方法区别下列各组化合
物：
溴丙烷, 正丙醇 , 烯丙
醇 四、推导题 1．
化合物A的分子式为C8H18O,其核磁共振谱的数据为: ?＝2.7 (2H)三重
峰,?=3.15(1H)单峰,?=3.7(2H)三重峰,?=7.2(5H)单峰,如用D2O处理,3.15处单峰消失。试推测A的结
构。 2．
某分子式为C5H12O的化合物,含有5组不等性质子,从NMR光谱图中见到: a. 在?=0.9处出现二重峰 (6H) b. 在?=1.6处出现多重峰
(1H) c. 在?=2.6处出现八重峰
(1H) d. 在?=3.6处出现单峰
(1H) e. 在?=1.1ppm处出现二重峰 (3H)
试推测该化合物的结构。 3．
根据下列数据，推测化合物结构：
C3H9NO
1
HNMR（
H
）：3.93（t，2H） 3.0（t，2H） 2.72（s，3H）
1.72（m，2H）
H
2.72处的峰加重水后消失。
4．
某化合物A，分子式为C5H12O，能与Na作用，它的NMR谱数据如下：为
0.9（6H，二重峰） 1.6（1H，八重峰） 2.6（1H，单峰） 3.6（1H，五重峰） 1.1（3H，二重峰） 试推测A的结构式。 5．
某化合物A，分子式为C4H10O，具有光学活性，其IR光谱在3000cm-1以上有很强吸收峰，与H2SO4共热生成主产物B，B用O3氧化，再经Zn粉还原水解只生成CH3CHO，试推出A，B的结构式。 五、合成题 1．
用4个C或4个C以下的原料合成：
H
（ppm）
2．
完成下列转
变:
3．
由丙烯出发合成3—己醇。 4．
如何完成下列转变？
甲苯，乙醛5．
1—苯基—2—丙醇
用4个C或4个C以下的原料合
成：
6．
由丙烯出发合成2，3—二甲基—2—丁醇。 7．
如何实现下列转
变?
环己醇8．
由苯，乙烯，乙醛出发合成
9．
完成下列转变： CH2=CH2 CH3CH2CH2CH2OH 10．
由苯，乙烯，甲醛出发合成
11．
如何完成下列转变？ 环己醇，乙酸乙酯
1，答案：
一、选择题
1．C
2．A
3．A 4．A 5．A
6．A
7．A 二、反应题 1．
2． CH2=CH─CH=CH2
—二环己基—1—乙醇1
3．
三、鉴别题
1．
四、推导题
1．解 2．
3．HOCH2CH2CH2NH2
4．
5．A： B：
五、合成题
1．正丁基溴 ①Mg(乙醚) ② 异丁
醛,H+3O
2． ⑴ X2/hv ⑵ B:ˉ(消除) ⑶ 过氧酸 ⑷ NaCN,H2O 3．（1）丙烯硼氢化 （2）硼烷水解
（3）正丙醇以CrO3—吡啶氧化得丙醛 （4）丙烯制正溴丙烷 （5）正溴丙烷制格氏试剂
（6）格氏试剂与丙醛反应，再水解 4．（1） 甲苯氯化制氯化苄 （2） 氯化苄制格氏试剂 （3） 格氏试剂与乙醛反应 （4） 水解
5．4-溴丁醛: ①乙二醇,H+,保护醛基 ②Mg(乙醚) ③丙酮,H+3O NaBH4
6．（1） 丙烯制丙酮（氯化钯催化氧化或其它方法） （2） 丙烯加HBr
（3） 2—溴丙烷制格氏试剂 （4） 格氏试剂与丙酮反应，水解 7． (1)环己醇氧化制得环己酮
(2) 环己醇 ①PBr3 ② Mg(乙醚) ③ 环己酮, H3O+ 8．（1） 乙烯环氧化制环氧乙烷 （2） 苯溴化制溴苯，溴苯制格氏试剂
（3） 格氏试剂与环氧乙烷反应，再水解制2—苯基乙醇 （4） 2—苯基乙醇制2—苯基—1—溴乙烷
④ （5） 2—苯基—1—溴乙烷制格氏试剂 （6） 格氏试剂与乙醛反应，再水解
9．
10．（1） 乙烯环氧化制环氧乙烷 （2） （3） （4） 2（5） 2（6） 11．（1）（2） （3） （4）
苯溴化制溴苯，溴苯制格氏试剂
格氏试剂与环氧乙烷反应，再水解制得2—苯基乙醇—苯基乙醇制2—苯基—1—溴乙烷 —苯基—1—溴乙烷制格氏试剂 格氏试剂与甲醛反应，再水解 环己醇与浓盐酸反应制氯代环己醇 氯代环己醇制格氏试剂 格氏试剂与乙酸乙酯反应 水解