醇复习题1

一、选择题 1．

下列化合物在1HNMR 谱中有两组吸收峰的

是：

A、 CH3CH2CH2OCH3 B、

CH3CH2CH2CH2OH

C、 CH3CH2OCH2CH3 D、

(CH3)2CHCH2OH 2．

下列醇的酸性大小顺序

为： ① CH3CH2OH ② CH3CHOHCH3 ③ PhCH2OH ④ (CH3)3C─

OH A、 ③ > ① > ② > ④ B、 ① > ② > ③ >

④ C、 ③ > ② > ① > ④ D、 ① > ③ > ② >

④ 3．

沸点升高的顺序

是: A、 I,II,III,IV B、 IV,III,II,I C、 I,II,IV,III D、 III,IV,II,I 4．

下述反应能用来制备伯醇的

是: A、甲醛与格氏试剂加成, 然后水

解 B、 乙醛与格氏试剂加成, 然后水

解 C、丙酮与格氏试剂加成, 然后水

解 D、苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水

解 5．

2—甲基—1─丁醇首先转变成对甲苯磺酸酯，然后与溴化钠 / 乙醇反应，使之转变为溴化物，反应中

A、第一步构型保持，第二步翻转 B、第一步构型保持，第二步保持 C、第一步构型翻转，第二步保持 D、第一步构型翻转，第二步翻转 6．

下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇?

A、 丙酮 B、 臭氧 C、 异丙氧基铝 D、 氢化铝锂 7．

能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应

是 ：

① KMnO4/H+ ②

CrO3/H+ ③ CrO3/吡啶 ④ 新鲜

MnO2

A、 ③④ B、 ①④ C、 ①③ D、 ②

③ 二、反应题 1．

写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。

2．

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

3．

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。

三、鉴别题 1．

用简单的实验方法区别下列各组化合

物：

溴丙烷, 正丙醇 , 烯丙

醇 四、推导题 1．

化合物A的分子式为C8H18O,其核磁共振谱的数据为: ?＝2.7 (2H)三重

峰,?=3.15(1H)单峰,?=3.7(2H)三重峰,?=7.2(5H)单峰,如用D2O处理,3.15处单峰消失。试推测A的结

构。 2．

某分子式为C5H12O的化合物,含有5组不等性质子,从NMR光谱图中见到: a. 在?=0.9处出现二重峰 (6H) b. 在?=1.6处出现多重峰

(1H) c. 在?=2.6处出现八重峰

(1H) d. 在?=3.6处出现单峰

(1H) e. 在?=1.1ppm处出现二重峰 (3H)

试推测该化合物的结构。 3．

根据下列数据，推测化合物结构：

C3H9NO

1

HNMR（

H

）：3.93（t，2H） 3.0（t，2H） 2.72（s，3H）

1.72（m，2H）

H

2.72处的峰加重水后消失。

4．

某化合物A，分子式为C5H12O，能与Na作用，它的NMR谱数据如下：为

0.9（6H，二重峰） 1.6（1H，八重峰） 2.6（1H，单峰） 3.6（1H，五重峰） 1.1（3H，二重峰） 试推测A的结构式。 5．

某化合物A，分子式为C4H10O，具有光学活性，其IR光谱在3000cm-1以上有很强吸收峰，与H2SO4共热生成主产物B，B用O3氧化，再经Zn粉还原水解只生成CH3CHO，试推出A，B的结构式。 五、合成题 1．

用4个C或4个C以下的原料合成：

H

（ppm）

2．

完成下列转

变:

3．

由丙烯出发合成3—己醇。 4．

如何完成下列转变？

甲苯，乙醛5．

1—苯基—2—丙醇

用4个C或4个C以下的原料合

成：

6．

由丙烯出发合成2，3—二甲基—2—丁醇。 7．

如何实现下列转

变?

环己醇8．

由苯，乙烯，乙醛出发合成

9．

完成下列转变： CH2=CH2 CH3CH2CH2CH2OH 10．

由苯，乙烯，甲醛出发合成

11．

如何完成下列转变？ 环己醇，乙酸乙酯

1，答案：

一、选择题

1．C

2．A

3．A 4．A 5．A

6．A

7．A 二、反应题 1．

2． CH2=CH─CH=CH2

—二环己基—1—乙醇1

3．

三、鉴别题

1．

四、推导题

1．解 2．

3．HOCH2CH2CH2NH2

4．

5．A： B：

五、合成题

1．正丁基溴 ①Mg(乙醚) ② 异丁

醛,H+3O

2． ⑴ X2/hv ⑵ B:ˉ(消除) ⑶ 过氧酸 ⑷ NaCN,H2O 3．（1）丙烯硼氢化 （2）硼烷水解

（3）正丙醇以CrO3—吡啶氧化得丙醛 （4）丙烯制正溴丙烷 （5）正溴丙烷制格氏试剂

（6）格氏试剂与丙醛反应，再水解 4．（1） 甲苯氯化制氯化苄 （2） 氯化苄制格氏试剂 （3） 格氏试剂与乙醛反应 （4） 水解

5．4-溴丁醛: ①乙二醇,H+,保护醛基 ②Mg(乙醚) ③丙酮,H+3O NaBH4

6．（1） 丙烯制丙酮（氯化钯催化氧化或其它方法） （2） 丙烯加HBr

（3） 2—溴丙烷制格氏试剂 （4） 格氏试剂与丙酮反应，水解 7． (1)环己醇氧化制得环己酮

(2) 环己醇 ①PBr3 ② Mg(乙醚) ③ 环己酮, H3O+ 8．（1） 乙烯环氧化制环氧乙烷 （2） 苯溴化制溴苯，溴苯制格氏试剂

（3） 格氏试剂与环氧乙烷反应，再水解制2—苯基乙醇 （4） 2—苯基乙醇制2—苯基—1—溴乙烷

④ （5） 2—苯基—1—溴乙烷制格氏试剂 （6） 格氏试剂与乙醛反应，再水解

9．

10．（1） 乙烯环氧化制环氧乙烷 （2） （3） （4） 2（5） 2（6） 11．（1）（2） （3） （4）

苯溴化制溴苯，溴苯制格氏试剂

格氏试剂与环氧乙烷反应，再水解制得2—苯基乙醇—苯基乙醇制2—苯基—1—溴乙烷 —苯基—1—溴乙烷制格氏试剂 格氏试剂与甲醛反应，再水解 环己醇与浓盐酸反应制氯代环己醇 氯代环己醇制格氏试剂 格氏试剂与乙酸乙酯反应 水解