3.用BrCH2CH2CH2OH为原料,经羟基保护基和格利雅试剂合成DCH2CH2CH2OH。

1. 由甲苯合成对硝基苯甲酸

2.. 由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH3(CH2)3CHO）

CHCH+NaNH2液NH3CHCH3CH=CH2＋HBrROORCNa ；CH3CH2CH2Br

CH3CH2CH2BrCHCNaCH3CH2CH2CCHB2H6H2O2OHCH3(CH2)3CHO

五.试推测下列化合物的结构(共10分): 得分︳ 1.两个芳香族化合物A和B，分子式均为C7H8O。A可与金属钠作用，而B则不能。A用氢碘酸处理转变为C（C7H7I），B用浓氢碘酸处理生成D（C6H6O），D遇溴水立即产生白色沉淀。写出A，B，C和D的构造式。（5分） 1.卤代烃C5H11Br（A）与氢氧化钾的乙醇溶液作用，生成分子式为C5H10的化合物（B）。（B）用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得一个酮（C）和一个羧酸（D）。而（B）与氢溴酸作用得到的产物是（A）的异构体（E）。试写出（A）（B）（C）（D）（E）的构造式。

2.下列化合物的1H?NMR谱中只有一个单峰，写出它们的结构式： （1）C8H18, ??0.9 （2）C5H10, ??1.5 （3）C8H8, ??5.8 （4）C12H18, ??2.2 2.下列化合物的1H?NMR谱中只有一个单峰，写出它们的结构式： （1）C4H9Br, ??1.8 （2）C2H4Cl2, ??3.7 （3）C2H3Cl3, ??2.7 （4）C5H8Cl4, ??3.7 答：（1）2,2,3,3－四甲基丁烷；（2）环戊烷；（3）环辛四烯；（4）六甲基苯。 答：（1）叔丁基溴；（2）1,2－二氯乙烷；（3）1,1,1-三氯乙烷；（4）四氯甲基甲烷。

3.某化合物(A),分子式为C5H8,在液氨中与金属钠作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物(B)。用高锰酸钾氧化(B)得到分子式为C4H8O2的两种不同的羧酸(C)和(D)。(A)在硫酸汞存在下与稀硫酸作用，可得到分子式为

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C5H10O的酮(E)。试写出（A）～（E）的构造式。

(A) （CH3）2CHCCH, (B) （CH3）2CHCCCCH2CH2CH3 (C) （CH3）2CHCOOH, (D)CH3CH2CH2COOH, (E) （CH3）2CHCOCH3

3.化合物C10H14O溶于稀氢氧化钠溶液，但不溶于稀的碳酸氢钠溶液。它于溴水

cm?1和834cm?1处有吸收峰；作用生成二溴衍生物C10H12Br2O。它的IR谱在3250它的1H?NMR谱是??1.3(9H)单峰，单峰，??4.9(1H)??7.6(4H)多重峰。试写出化合物C10H14O的构造式。

答：对叔丁基苯酚

1．化合物A（C8H12）具有光活性，在铂存在下催化氢化成B（C8H18），B 无光活性；A

用Lindlar催化剂小心催化氢化成C（C8H14），C 有光活性。A在液氨中与金属钠作用得D（C8H14），D无光活性，写出A，B，C和D的结构(5分)。

CH3HHCH3CHCHCCCC**CH3HCH3(CH2)2CH(CH2)2CH3HCHCHCCH(C)(A)(B)CH3CH3CH3 ；；

CH3CH3HHCCCCHHCH(D)CH3

2. 化合物A的分子式为C6H12O3，A和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，A与Tollens试剂作用无银镜产生。但A用稀H2SO4处理后，所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。A的红外光谱在1710 cm处有强吸收峰。A的H NMR数据如下：δ = 2.1，3H，单峰；δ = 2.6，2H，双峰；δ =3.2，6H，单峰；δ = 4.7，1H，三重峰。写出A的构造式及反应式。(5分)

-1

1

六.用化学方法鉴别下列化合物（共10分）:得分︳ 1.1-戊醇, 2-戊醇, 2-甲基-2-丁醇(5分)

1. 1-丁醇, 2-丁醇, 叔丁醇(5分)

1.1－碘丙烷， 2－碘丙烯， 3－碘丙烯(5分)

1. 1－氯丙烷，2－氯丙烯，3－氯丙烯(5分)

2.丁烯, 丁炔, 丁醛, 苯酚, 丁酮（5分）

2. 乙炔, 乙醛, 苯酚, 丙酮(5分)

2.苯甲醛， 苯乙酮， 对甲苯酚， 戊醛， 3－戊酮

2. 苯甲醛，苯乙酮，苯酚，3－戊酮(5分)

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