目 录
Ⅰ.练习题……………………………………………………………1 一、命名………………………………………………………………………1 二、写结构式…………………………………………………………………3 三、写出反应的主产物………………………………………………………3 四、鉴别………………………………………………………………………7 五、分离提纯…………………………………………………………………8 六、完成转化…………………………………………………………………8 七、合成………………………………………………………………………10 八、选择………………………………………………………………………10 九、推测结构式………………………………………………………………16
Ⅱ．参考答案…………………………………………………………………23 一、命名………………………………………………………………………23 二、写结构式…………………………………………………………………24 三、写出反应的主产物………………………………………………………25 四、鉴别………………………………………………………………………27 五、分离提纯…………………………………………………………………29 六、完成转化…………………………………………………………………30 七、合成………………………………………………………………………34 八、选择………………………………………………………………………37 九、推测结构式……………………………………………………………37
I. 练 习 题
一、命名下列化合物（有构型者标明之）
CH3H3CH1.(CH3)2CHCH2CHCHCH3C2H52.HOHNO2Br5.CH33.C2H5C CCH3COOHBr
CH2Br6.Cl4.COOCH(CH3)2OSO3H9.N N
NHCH37.O8.OH 10.I11.OCH2COONa(CH3)3C OCH2PhHOCH2CH2N+(CH3)3OH- BrONO212.O13.CH3OC CH2CH314.
15.CH3CH2CHCOOCH2CH3CH3OHC N16.17.C2H5
18.OHHHOHO19.CH3 CCH2CHO20.CH3C(CH3)3
OH21.NNOH22.23.OHOCH3
CH2CH CH2
1
24.N.HClCH325.CH3CH3OCCNHO26.
OHOCN(CH3)2N27.28CH2CH2COOH29.CH2OH
OOCNHCH3CH330.31.COBr32.CH3 33.HOCH2HOOHONO234.OCH3OHON2NHN C(CH3)235.HCH3C CCH2C CHCHCH2CH3CH C2H5CH3
NHOH2CONNH2NOCH2 COCH2 COOHOH37.36.NBr38.ClClOCOCH3
39.BrBrHCH3CH3H40.OCH3CNHClONHCCH341.Cl
42.OCH343.OCONHCH2COOHH2N C HCH3OCH2OCCl44.CH2 CHCNn45.OCH3 C ONO2
46.47.CHOCH3OCH3 2
O48.OOHOH49.OPOHOHCH350.CH2
二、写出下列化合物的结构式
1.反－3,4－二甲基－2－戊烯 2.D－甘油醛 3.乙烯基乙炔 4.水杨酸
5.异丙基丙烯基醚 6.内消旋酒石酸 7.（E）－3－氯－2－戊烯 8.β－D－呋喃型果糖 9.糠醛 10.二甲亚砜（DMSO） 11.间溴乙酰苯胺 12.邻苯二甲酸酐 13.反-十氢化萘 14.草酰乙酸 15.四氢呋喃 16.季戊四醇 17.氯化对甲基重氮苯 18.乙丙酐
19.4－甲基间苯二胺 20.δ－葡萄糖酸内酯 21.（S）－5－己烯－3－醇 22.L－半胱氨酸
23.均三甲苯 24.顺－Δ9－十八碳烯酸 25.D－核糖 26.2－环戊烯酮 27.（S）－苹果酸 28.β－吲哚乙酸甲酯 29.DMF 30.苦味酸 31.安息香酸 32.延胡索酸 33.缩二脲 34.三磷酸胞苷 35.4－氯苯乙酮 36.苄自由基
37. 18－冠－6 38.偶氮二异丁腈 39.D－（＋）－苏阿糖 40.有机玻璃
41.丙酮缩氨脲 42.乙二醇甲乙酸酯 43.蔗糖 44.α－麦芽糖
45.2－甲基－5－乙烯基吡啶 46.N－（2,4－二硝基苯基）－甘氨酸 47.1,3－二溴环己烷的优势构象 48. O,O－二甲基－S－乙基二硫代磷酸酯 49.1,2－二氯乙烷的优势构象的纽曼投影式
50.（2R,3S）－2－氯－3－羟基丁酸（费歇尔投影式）
三、写出下列反应的主要产物
500℃
1.CH3CH2CH CH2+Cl22.CH2CH CH2+HBr低温25℃H2O2 3
3.CH CCH3CH3OH-冷、稀+KMnO4H＋
CH2CH CH2+HBr4.（过量）5.(CH3)CHC CH+Cu(NH3)2Cl
H＋6.(CH3)3CC2H5+KMnO47.8.ClC CH+H2OHgSO4-H2SO4AlCl3 +OHCH3CHCH2ClCH3
9.CH2CH310.+稀HNO3Fe
+Br2CH3h?11.BrCHCHCH2Cl+KCN（过量）12.CH3Cl KOH-C2H5OHCHCHCH2CH313.OHOH浓H2SO4 CH3CH2I14.ClNaOH
+ K2Cr2O7OH浓H2SO415.OCH316.
+HI 17.+CH3CH3O3Zn/H2O18.CO+HCNH3O+ 4
19.CHO+Ag(NH3)2OH
20.O+H2NOHOH
21.COOH+NaHCO3
22.CH稀OH-3CH2CHOCHO23.+HCHO浓OH-O
C24.O+CH3OHCO25.HCOOH+CH浓H 2SO43CHCH3O18HCOOH
26.+27.CHH3OCH3O+ O2CH(OCH3)2 28.CH3CCH2COOCH2CH3+Br2H2OCOOH 29.PCl3NH330.CH2 CHCOOH+HBr 31.CHCH2COOHOH
32.+NaOHH2OO33.OCH3CH2CHCH3OH+INaOH 2F
34.CH3CHCOOHNO2NH+2NO2
5
Br2/NaOH
CH335.NH+CH3I(过量）湿Ag2O36.CH3CHCH2CHCH3+NaNO2NH2OHHCl
37.N浓H2SO4/SO3OH
OO38.H2N C CH2C ClN2Cl+N(CH3)2
0~5℃39.N2Cl+
40.+CuClNHNH2
41.OHOCH2+OOHOHOH(过量）
42.+CH3OH干HCl43.OHH2NCH2COOH+HCHOOONH2HOCH2
44.CH3CHCNHCNH2 +H2OOOH45.OHOHOH+Br2H2O
SO3HPCl5NH346.CH3OCC
NH3KOHRX47.OO
6
O48.C+CHCHMgBr49.CH3CHCHCC50.CH2CHCH251.CH3CHCHCH+Br2(1mol)+Br2(1mol)
-80℃
CH2+ HBr40℃COOH
52.OCH2OH
53.CH3CH2CCH2CH2CHO+NaHSO3(过量）54.55.CH2C(CH3)2Cl+H2OBrOH-56.OCClClCH2CHCH(CH3)2KOH / C2H5OHBr+C2H5OH(过量)HClZnCl257.(CH3)3CCHCH3OH58.CH3CHCHCH2CH3ClClKOH / C2H5OH
浓H2SO4160℃59.
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
1.烯丙基溴、丙烯基溴、甲醇和乙醇 2. 1－戊醇、1－戊硫醇、正丙醚 3. 1－丁炔、2－丁炔和甲基环丙烷 4.甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯 5.甲酸、草酸、葡萄糖和果糖 6. α－氨基丙酸、β－氨基丙酸和苯胺 7.果糖、蔗糖、麦芽糖 8.吡啶、β－甲基吡啶和糠醛 9.2－戊酮、3－戊酮和环戊酮 10.淀粉、蛋白质、甘氨酸
11.甲酸、甲醛、乙醛和苯甲醛 12.己醛、2－己酮、己醛糖和己酮糖 13.苯胺、苯酚、环己醇和环己酮 14.苄胺、苯胺、甘氨酸、乙酰胺 15.甲苯、苯酚和2,4,6－三硝基苯酚 16.RNA、DNA、蛋白质和油脂 17.苯甲醚、苯甲醇、邻甲苯酚 18. 乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯
7
19.CHOCH(OCH3)2CH3HOCH2OOCH3HOCH2OOHOHHOOCH3OHHOCH2OHHO
OOH20.HOOHOH
五、分离或除去
1.环己烷和环己烯 2.乙醇和乙醚 3.邻甲基苯酚和苄醇 4.苯和吡啶 5.苯甲酸、苯甲醛、苯甲醇、苯酚 6.苯胺、N－甲基苯胺、N,N－二甲基苯胺
7.氯苯、苯甲醚 8.苯中的少量噻吩
9.环己烷中少量的1－己醇 10.苯甲醇中的少量苯甲醛和苯甲酸
六、以给定的有机物为原料，无机试剂任选，完成下列转化
CH3CHCH31.CH3CH2CH2ClBr
2.CH3CH CH2CH2CHCH2Cl3.CH3CH CH2ClCl
CH3CHCOOHCH3
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH34.CH2 CH25.CH CHOHOCH2CH2OCHCH3
CH2COOH
6.CH3CH2OHCH3CH7.和CH3ClCH3NH2
8.9.CH2 CH2CH2CH2CH2CH2NH2 NH2 CHO10.
8
CH3NH211.COOH
COOH12.和CH3CHOCH2COOC2H5CH2COOC2H5
NO2NH2
13.CH2 CH2NH214.CH3CH3Br
15.BrCONH2OHBr
16.CH3CH3NO2
17.COOH
18.丙酸N－乙基丙酰胺
CH3CHCOOHNH219.20.21.CH3CHO
CH CHCHOCH CHCH3CH3CH CH2(CH3)2C C(CH3)2
Br
22.BrCH3Br COOH23.BrBr 24.CH CH2CH2 CHCH CH2CH(OCH3)2H2N(CH2)6NH2
25.
9
七、从指定的有机物出发，合成下列化合物（其它无机、有机试剂任选） 1.乙烯4.戊酸 2.乙醇NO2NO2叔丁醇 3.乙醇OCH2COONa季戊四醇
5.CH3CH2Br6.
(CH3)2C CHCH3
C CH2COOHNH2NO2
7.NO2BrBr NO2CH2CH2OH CH38.CH39.NO2
OCH3CH2C NHCH2CH2CH3
10.CH3CH CH211.CH3CH2OH12.CH3CHC(CH3)2HOOH
13.
14.CH2 CHCH CH2CH2OH
CH2 CHCH2CH2COCH3 15.CH3COCH2COOC2H5
八、选择题
1．下列化合物中熔点最高的是
a.正戊烷 b．新戊烷 c.异戊烷 d.环戊烷 2．下列碳正离子中最稳定的是
＋＋
a．CH3CH2CHCH3 b．CH3CH2CH2CH2
＋＋
c．CH2＝CHCHCH3 d．CH3CH=CCH3
10
3．下列构象中最稳定的是
CH3CH3a.CH3b.4．下列化合物有顺反异构体的是
a．CH3CCCH3 b. CH3CH＝CHCH3 c．CH3CH2CH＝CH2 d. CH3C(CH3)＝CH2 5．丁烷四种典型构象内能大小顺序为
a. 全重叠式>部分重叠式＞邻位交叉式>对位交叉式 b. 对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式 c. 部分重叠式>全重叠式＞邻位交叉式>对位交叉式 d. 邻位交叉式>对位交叉式>部分重叠式>全重叠式 6．在常温下，环戊二烯与Br2发生加成反应的主产物是
a.BrBrCH3
c.CH3d.
b.BrBrc.Brd.BrBr7．下列化合物发生硝化反应由易到难的是
NO2Cl
①②③④a．②＞①＞④＞③ b．②＞④＞①＞① c．④＞①＞②＞⑤ d．①＞②＞②＞④
8.下列化合物若按SNl历程反应，活性由强到弱的次序是
BrCH3CH2BrBrBr
①②③④
a．①＞②＞⑤＞④ b．③＞④＞①＞② c．②＞④＞⑦＞① d．②＞①＞③＞④
9．下列化合物中碱性最强的是
a．NH3 b．PhNH2 C．CH3NH2 d．(CH3)4NOH 10．下列化合物中酸性最强的是
a．苯酚 b．对甲苯酚 c．对硝基苯酚 d．对甲氧基苯酚 11．下列化合物中酸性最强的是
a．三氯醋酸 b．二氯醋酸 c．氯代醋酸 d．醋酸 12．下列糖属于非还原性糖的是
a．果糖 b．乳糖 c．麦芽糖 d．蔗糖
11
13．缬氨酸的等电点是5.96，在纯水中它的主要存在形式是
a．(CH3)2CHCH(NH3)COOH b．(CH3)2CHCH(NH3)COO c．(CH3)2CHCH(NH2)COO d．(CH3)2CHCH(NH2)COOH 14．下列化合物最易与Br2发生加成反应的是 a.b.O－
＋
＋
－
c.d.15．下列化合物中，无芳香性的是
a.+b.-c.HNd.O16．下列化合物中，能在稀碱中水解的是
a.Ob.OOc.d.OO17．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是
a．CH3C(OH)HCH3 b．CH3CO－OCH＝CH2 c．C2H5CO－CH3 d．CH3CH2CHO 18．烧瓶内有l00ml苯与少量金属钠，不慎起火，要用
a．CCl4灭火 b．水灭火
c．泡沫灭火器喷射 d．石棉网将空气隔绝 19．下列基团在芳环上，不属于间位定位基的是
a．－O－CO－CH3 b．－CCl3
＋
c. －CO－CH3 d．－NH3 20．下列化合物中，在室温下最易水解的是
a．乙酰胺 b．乙酸乙酯 c．乙酸酐 d．乙酰氯 21．2,3－二甲基丁烷的一卤代产物有
a．一种 b．二种 c．三种 d．四种 22．甲苯和氯气在光照下反应，其历程为
a．亲电取代 b．游离基取代 c．亲核取代 d．亲电加成
COOH
23． H2NH式表示这个化合物是
a．右旋的 b．左旋的 c．R－型的 d．S－型的
24．0.001mol赖氨酸H2N－（CH2）4－CH(NH2)COOH与NaNO2－HCl在室温下反应，放出N2气的体积约为
a．22.4ml b．2.24ml c．4.48ml d．44.8ml
CH3 12
25．下列化合物中，沸点最高的是
a．甲乙醚 b．乙酸 c．丙醇 d．丙酮 26．下列化合物中，不具有旋光性的是
CHOCH3ClClCH3COOHa.HCOOHb.HHOHOHCH3c.HHd.HHOOHHCOOH
COOHH27．下列化合物，难与甲醇发生酯化反应的是
a．甲酸 b．异丁酸 c．丙酸 d．三甲基乙酸 28．下列糖能与D-(+)-葡萄糖形成相同糖脎的是
a．D-(+)-赤鲜糖 b．D-(+)-甘露糖 c．D-(+)-核糖 d．L-(-)-葡萄糖 29．甲基葡萄糖苷能在下列何溶液中发生变旋作用
a．甲醇 b．蒸馏水 c．0.1mol/LHCl d．0.1mol/NaOH 30．从苯酚中除去少量苯甲酸的方法是
a．用水重结晶 b．用乙醚萃取 c．用稀NaOH洗涤 d．用饱和NaHCO3洗涤
31．下列分子中，既有p-π共轭，又有诱导效应的是 a．苯甲醇 b．苯甲醛 c．苯酚 d．甲苯 32．吡咯的碱性比吡啶弱，这是因为
a．吡咯能给出质子 b．吡啶环比吡咯环大
c．吡咯的性质像环戊二烯 d．吡咯氮上的电子对参与形成共轭体系 33．欲从植物材料中提取萜类（烃），宜选择的溶剂是 a．水 b．乙醇 c．油脂 d．石油醚
34．甘氨酸和丙氨酸组成二肽的异构体数（不包括立体异构）有 a．二种 b．三种 c．四种 d．八种 35．脂肪酸的臭氧化分解反应常用来测定
a．-OH的数目 b．-COOH的数目 c．碳原子的数目 d.．碳碳双键的位置 36．下列化合物在空气中久置难被氧化的是
a．苯甲醛 b．苯酚 c．苯胺 d．苯甲酸 37．维持蛋白质分子二级结构主要的副键是 a．盐键 b．酯键 c．氢键 d．二硫键 38．下列化合物中，分子无极性的是
a．反－2,3－二氯－2－丁烯 b．乙醚 c．丙酮 d．苯甲醛 39．下列化合物难按E1历程消除的是
CH3CHBrCH3CHBrCH3CHBrCH3CHBra.OHb.Clc.CH3d.NO2
40．下列化合物中，芳香性最差的是
a．呋喃 b．吡咯 c．噻吩 d．苯
13
41．下列化合物易与HCN发生亲核加成反应的是
a．CCl3CHO b．PhCHO c．CH3COCH3 d．PhCOCH3 42．下列化合物既易被氧化又易被还原的是 a．甲酸 b．乙酸 c．乙醛 d．乙醇 43．下列化合物不能发生银镜反应的是
a．丙酮糖 b.丙酮酸 c.苯甲醛 d.丙炔
44．下列化合物既能使KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色的是 a．乳酸 b．油酸 c．乙酸 d．蚁酸 45．下列化合物不互为同分异构体的是
a．丙醛和烯丙醇 b．淀粉和纤维素 c．甘氨酸和亚硝基乙酯 d．丙醛糖和丙酮糖
46．下列质点，在有机反应中，常当作亲核试剂使用的是 a．NO2+ b．H2O c．Br+ d．CN- 47．下列试剂能与PhCHO发生加成反应的是
a．饱和NaHSO3溶液 b．斐林试剂 c．乙酰氯 d．3tCl3溶液 48．浓H2SO4在乙酸与乙醇发生酯化反应中的作用是
a．防止生成乙醚 b．防止醇氧化 c．起催化作用 d．起氧化剂作用 49．下列化合物在浓碱中，不能发生歧化反应的是 a．CH3CHO b．(CH3)3CCHO c．OCHOCHOCHO d．PhCHO
50.HOHHOHCH2OHHOHHCH2OH与HO的关系是
a．对映体 b．同一物质 c．差向异构体 d．顺反异构体 51．下列化合物水溶性最差的是
a.CH2 CH2OHOHb.CH2 CH2OCH3OHc.CH2 CH2OCH3OCH3d.CH2 CH2ClCl
52．分子式为C5H10O的醛和酮的同分异构体有 a．5种 b．6种 c．7种 d．8种 53．霍夫曼降解反应用于制备
a．伯胺 b．仲胺 c．叔胺 d．季胺 54．下列各组物质中属于同系物的是
a．丙烯酸和油酸 b．苯酚和苄醇 c．甲酸和苯甲酸 d．甲醚和苯甲醚 55．下列化合物与斐林试剂不反应的是
a．果糖 b．葡萄糖 c．甘油醛 d．苯甲醛 56．物质具有旋光性的根本原因是
a．分子具有手性 b．分子不具有手性 c．分子含有手性碳原子 d．分子中含有对称因素
14
57．丙－甘－丙三肽部分水解的产物是
a．丙，甘－丙 b．甘，丙－丙 c．甘，甘－丙 d．丙，丙－甘 58．下列醇最易发生消除反应的是
a．正丁醇 b．仲丁醇 c．叔丁醇 d．异丁醇
59．酒石酸分子中有两个手性碳原子，它的立体异构体数目为 a．3个 b．2个 c．4个 d．8个 60．下列化合物比苯难发生亲电取代反应的是 a．吡啶 b．呋喃 c．噻吩 d.吡咯 61．将谷氨酸水溶液调至其等电点，须加入 a．酸 b．碱 c．盐 d．蒸馏水
62．对于SN2反应来说，与下列特征不符的是 a．立体化学的特征是发生构型转化 b．反应速度仅取决于亲核试剂的浓度 c．亲核试剂从被置换基团的反面去进攻
d．反应过程中，键的形成与键的断裂同时发生
63．一个旋光纯化合物A，其〔α〕D＝＋20°，若A与其对映体B混合，测得化合物的〔α〕D＝＋10°，则此化合物中A与B之比为 a．3∶1 b．2∶1 c．1∶3 d．1∶2
64．单萜类化合物是由几个异戊二烯单位连接而成的 a．一个 b．二个 c．三个 d．四个 65．鉴别乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用
a．斐林试剂 b．卢卡斯试剂 c．羰基试剂 d．FeCl3溶液 66．下列卤原子活性最大的是
a.CH3CHCH2ClCH32525b.CH3CHCH2CH3Clc.CH2 CHCHCH3Cld.CH3CH2C CH2Br
67．下列化合物有顺反异构的是
CH3CH3CH3CH3CH3a.b.CH3c.d.Br
68．下列化合物碱性最弱的是
a．吡咯 b．苯胺 c．六氢吡啶 d．吡啶 69．下列化合物有变旋现象的是
a．葡萄糖酸 b．葡萄糖酸内酯 c．甲基葡萄糖苷 d．甘露糖醛酸 70．下列醇发生卢卡斯反应最慢的是
15
a.CH3CHCH2OHCH3b.CH3CHCH2CH3OHc.CH3CH CHCH2OHd.(CH3)3COH 71．将含一个手性碳原子化合物的费歇尔投影式在纸平面旋转90°，其构型 a．相同 b．相反 c．外消旋 d.内消旋 72．丙二烯分子中第二个碳原子的杂化方式是 a．SP b．SP2 c．SP3
73．不对称仲卤代烷按SN2历程进行碱性水解时，其产物构型与原料构型 a．相同 b．相反 c．外消旋体 d.内消旋体 74．下列化合物不能使溴水褪色的是：
a．环丙烷 b．环己烷 c．苯酚 d.苯胺 75．鉴别淀粉与蛋清应选用
a．卢卡斯试剂 b．斐林试剂 c．二缩脲反应 76．鉴别油脂能否食用，可测
a．碘值 b．皂化值 c．酸值 77．下列化合物不具半缩醛羟基的是 a．淀粉 b．果糖 c．苦杏仁苷
78．用氯仿萃取水中的甲苯，分层后，甲苯在
a．上层溶液 b．下层溶液 c．上下层溶液之间 79．不能使高锰酸钾褪色的是：
a．甲苯 b．苯甲醇 c．叔丁苯 d．氯化苄 80．卤代烃与KCN反应，其反应历程为
a．亲核取代 b．亲电取代 c．自由基取代
九、推测下列化合物的结构式
1.某化合物A，分子式为C5H8O，能与苯肼反应生成腙，能发生碘仿反应，但不能使KMnO4溶液褪色，试推测该化合物的结构式。
2.某化合物C8H8O2，能溶于NaOH，与FeCl3显色，能发生碘仿反应，Fe催化下与Cl2作用只生成一种一卤取代物C8H7O2Cl，试写出该化合物的结构式。
3.某化合物C5H8O4，有手性碳，与NaHCO3作用放出CO2，与NaOH溶液共热得A和B两种都没有手性的化合物，试写出该化合物的结构式。
4.有一化合物A，分子式为C7H8O，与金属钠作用放出气体生成B（C7H7ONa），B与溴乙烷作用生成C(C9H12O)，C与酸性K2Cr2O7作用生成D，试推导A、B、C、D的结构式
5.某化合物A，分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得两个互为同分异构体的化合物B和C，将B和C分别与PCl3作用后加入乙醇中都得同一化合物D，试写出A、B、C、D的结构式。
6.有一含C、H、O的有机物A，经实验有以下性质：
16
（1）A呈中性，且在酸性溶液中水解得B和C； （2）将B在稀硫酸中加热得到丁酮；
（3）C是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应，试写出A的结构式。
7.一个有机酸A，分子式C5H6O4，无旋光性，当加一摩尔H2时，被还原为具有旋光性的B，分子式为C5H8O4，。A加热容易失去一摩尔H2O变为分子式为C5H4O3的C，而C与乙醇作用得到两个互为同分异构体的化合物，试写出A、B、C的结构式。
8.推测下列化合物A、B、C、D的可能结构式，它们的分子式均为C7H7NO2，且结构中都含苯环。
A.能溶于酸和碱 B.能溶于酸而不溶于碱 C.能溶于碱而不溶于酸 D.既不溶于酸又不溶于碱
9.某旋光性物质A，分子式为C6H10O2，能与NaHCO3作用放出CO2，A经催化加氢后旋光性消失，并得到分子式为C6H12O2的化合物B。试推出A、B的结构式。
10.某醇（C6H14O）经脱水反应后生成一种烃，烃经氧化只得到一种酮，此酮可起碘仿反应，试写出该化合物的结构式。
11.某化合物的分子式为C9H10O2，可以发生碘仿反应和银镜反应，在加热下，用酸性重铬酸钾溶液氧化，生成一分子邻苯二甲酸和一分子CO2，试推出该化合物的结构式。
12.某物质A，分子式为C5H11N，催化氢化后变为B，分子式为C5H13N，A的臭氧化产物还原水解可得一分子乙醛和一分子C，C发生碘仿反应后得到一分子碘仿和一分子甘氨酸，试推出A、B、C的结构式。
13.有一未知物A，分子式为C5H8O2，与I2/NaOH、吐伦试剂、NaHCO3、K2Cr2O7/H2SO4和2,4－二硝基苯肼都不反应。在酸性水溶液中加热A，则生成一个化合物B(C5H10O3)，B与I2/NaOH、吐伦试剂、2,4－二硝基苯肼和Br2也不反应，但与NaHCO3反应产生小气泡，与K2Cr2O7/H2SO4反应生成C（C5H8O4），若用酸处理B，并把水除去，则生成A，试推断A、B、C的结构式。
14.有一分子式为C6H10O的化合物A，能够使溴水褪色，与2,4－二硝基苯肼作用生成黄色结晶，与氧化剂反应生成一分子CO2、一分子B，B具有酸性，并能发生碘仿反应生成丁二酸二钠盐，试写出A的结构式。
15.某化合物的分子式为C7H6O3，能溶于NaOH和NaHCO3，它与FeCl3有颜色反应，与(CH3CO)2O作用生成C9H8O4，与甲醇作用生成香料物质C8H8O3，此物硝化后可得两种一元硝化物，试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。
16.某化合物的分子式为C5H8O2，可还原为异戊烷，与NH2-OH生成二肟，能使Br2水褪色，有碘仿反应和银镜反应，试写出该物的结构式。
17.一化合物，分子式为C5H8O3，与Na2CO3不反应，与NaOH在室温下没有作用，但与酸共热后生成丙烯酸钠和乙醛，试推断该化合物的结构式。
18.分子式为C9H10O2的化合物（A），不与Na2CO3、NaOH、I2/NaOH、斐林试
17
剂反应，在酸性水溶液中水解成（B）和（C），（B）能发生银镜反应，但不能与斐林试剂作用，（C）能与Na作用放出H2气，试推断A、B、C的结构式。
19.某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应；在铂催化下加氢，则得一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，但不能起银镜反应，试写出该化合物的结构式。
20.从柠檬油中分离得到某一分子式为C10H18O的链萜类化合物，能起如下反应：
（1）与Br2的CCl4溶液作用可得C10H18Br2O， （2）催化加氢可得C10H22O，
（3）弱氧化剂氧化生成C10H18O2，
（4）强氧化剂氧化生成丙酮和3－甲基己二酸，试推出该化合物的结构式。 21.在西瓜中分离出一种杀菌剂，该化合物A的分子式为C13H10O3，A与FeCl3
显色，将A水解得到B与C两种化合物，B为邻羟基苯甲酸，C遇溴水产生白色沉淀，并与FeCl3显紫色反应，试写出A、C的结构式。
22.有一化合物A，分子式为C7H12O3，并有以下性质： （1）有互变异构现象；
（2）在无机酸催化下能水解为B和C两种化合物，B化合物分子式为C4H6O3，易脱羧，脱羧产物有碘仿反应，C化合物分子式为C3H8O，能被氧化剂氧化，氧化产物能与苯肼试剂作用生成苯腙，但不能还原斐林试剂，试推断A的结构式。
23.某化合物A，分子式为C4H6O，能与斐林试剂作用生成砖红色沉淀。A有几何异构体，能与Br2加成，生成的加成物有旋光活性。试写出 （1）A的结构式及几何异构体
（2）A与溴加成反应产物的所有光学异构体的Fischer投影式。 24．某化合物C5Hl2O(A)，氧化后得C5Hl0O(B)，(B)能发生苯肼反应和碘仿反应，A与浓H2SO4共热得C5Hl0(C)，(C)经氧化后得丙酮和醋酸，试推出A、B、C的结构式。
25. 某化合物的分子式为C8H7Cl，无旋光性，可使溴褪色，与1molH2加成后生成B，B有旋光性。试推测A、B的可能结构式。
26．化合物A的分子式为C4H6O2，不溶于Na2CO3水溶液，可使溴水褪色，有类似乙酸乙酯的香味，和NaOH的水溶液共热可生成乙酸和乙醛。试推出A的结构式。
27．某化合物A，分子式为C9Hl2O，不溶于水、稀HCl和饱和NaHCO3溶液，但能溶于稀NaOH溶液，A不能使Br2水褪色，但能与FeCl3显色，试写出A的结构式。
28．化合物A(C8H15O)是一种生物碱，存在于古柯植物中，它不溶于NaOH水溶液，但溶于HCl，它不与苯磺酰氯作用，但与苯肼作用生成相应的腙，它与NaOI
18
作用生成黄色沉淀和C7Hl3O2N(B) (N—甲基—2—吡咯烷乙酸)，试写出A、B的结构式。
29．某化合物A，分子式为C9H8，与AgNO3的氨溶液反应生成白色沉淀，A在铂催化下加氢得B(C9H12)，B用KMnO4酸性溶液氧化得到一个酸性化合物C(C8H6O4)，C加热时生成D(C8H4O3)，试推出A、B、C、D的结构式。
30．某化合物A(C9H16)，催化加氢时得到化合物B(C9H20)，将A进行臭氧化反应，然后还原水解，得到等量的CH3CHO、(CH3)2CHCHO和CH3COCHO，试推测A的结构式。
31．分子式相同的烃类化合物A和B，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与Ag(NH3)2NO3作用生成沉淀；氧化A得CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。B与Ag(NH3)2NO3没有反应；氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOC—COOH，试写出A和B的构造式及有关反应式。
32.分子式为C7H10的某开链烃A，可发生如下反应：A经催化加氢可生成3—乙基戊烷；A与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀；A在Pd／BaSO4作用下吸收lmol H2生成化合物B，B可与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C，试推测A、B、C的结构式。
33．化合物A和B是组成为C6H12的两个同分异构体，在室温均能使Br2-CCl4
溶液褪色而不被KMnO4氧化，其氢化产物也都是3-甲基戊烷；但A与HI反应主要得到3-甲基-3-碘戊烷；而B则得到3-甲基-2-碘戊烷。试推测A，B的结构式。
34．有一烃C9H12能吸收3molH2。与Cu(NH3)2C1溶液能生成红色沉淀；A在HgSO4—H2SO4存在下与水作用生成的化合物B(C9H14O)；B与NaOI作用生成一个黄色沉淀和一个酸C(C8H12O2)，C在室温下能使Br2—CCl4溶液褪色，C经臭氧化然后还原水解，得到D(C7H10O3)。D能与羰基试剂反应，还能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应，生成一个无α－H的二元酸，推测A、B、C、D的结构式。
35.化合物A和B的分子式都是C6H8，它们都能使Br2—CCl4溶液褪色。用酸性KMnO4氧化后都能得到产物CH3COCH2COOH，但A与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀，B却不能。推测A、B的结构
36．某化合物C6H8，加2mo1H2得到C6H12，C6H8加溴可褪色，但不与丁烯二酸酐反应，当用2mol臭氧作用后，再用锌粉还原水解得两个相同的化合物C3H4O2，推测其结构式。
37．有一旋光性化合物A(C6H10)，与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀。将A催化加生成B(C6H14)，B无旋光性。写出A、B可能的结构式。
38．化合物A(C5H8)有光学活性，用Raney Ni催化加氢仅吸收lmolH2生成B(C5H10)，B无光学活性。写出A、B可能的结构式。
39．某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气反应生成B(C4H8Cl2)，在较高温度下与氯气反应生成C(C4H7C1)，C与NaOH水溶液反应生成D(C4H7OH)，C与NaOH醇溶液反应生成E(C4H6)，E与丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。写出A—F的构造式。
19
40．化合物A分子组成为C5H9Br，可以吸收lmol溴生成B，其组成为C5H9Br3。A容易与NaOH水溶液反应生成互为异构体的两种醇C和D。D催化加氢后的产物可以被氧化。A与NaOH醇溶液反应生成分子组成为C5H8的化合物E，E经KMnO4氧化得到丙酮酸和二氧化碳。写出A—E的构造式。
41．链状醇A的分子式为C6H12O，有旋光性，催化加氢后吸收l mol氢气生成另一种醇B，B无旋光性。写出A和B的结构式。
42．某化合物A，只含C、H、O三种元素，分子中有一个季碳原子。A在300—325℃下通过铜催化剂脱氢生成酮；A用硫酸于l70℃处理时生成一个烯烃B，B用KMnO4氧化只得到丙酮。试推导A的结构式。
43．分子式为C10H16O的化合物A，能与2mol溴加成，和羟胺反应生成分子式为C10H17ON的化合物，与To11ens试剂发生银镜反应。臭氧作用后，再用锌粉还原水解得丙酮、乙二醛、4—戊酮醛。写出A可能的结构式。
44．1mo1某烃A(C7H10)，能与3mo1溴加成，与Cu(NH3)2C1溶液能生成红色沉淀；A在HgSO4—H2SO4存在下水合生成化合物B(C7H12O)。B与过量饱和NaHSO3溶液加成，生成白色沉淀；B与NaOI作用，生成黄色沉淀和一个酸C(C6H10O2)。C能使Br2—CCl4溶液褪色；C与臭氧作用后，再用锌粉还原水解得D(C5H8O3)。D与羰基试剂发生反应，还能发生银镜反应；D被氧化生成化合物E(C5H8O4)。E受热能放出CO2，并生成l mol正丁酸。试推导A—E的构造式。
45.分子式为C6H12O的化合物A，被氧化得B，B溶于NaOH水溶液，B酯化后发生分子内缩合关环反应，生成环状化合物。这个环状化合物皂化、酸化及脱羧后生成C，C可以和羟胺生成肟，C用Zn—Hg／HCl还原生成D，D的分子式为C5H10，写出A、B、C、D的结构式。
46．化合物A(C7H12)，催化加氢后得B(C7H14)。A臭氧氧化并还原臭氧化物后得C(C7H12O2)，C能被湿的Ag2O氧化得D(C7H12O3)，D与碘的氢氧钾溶液反应得碘仿和E(C6H10O4)，E加热后得F(C6H8O3)，F水解又得E。D用Zn—Hg／HCl还原生成3—甲基已酸。写出A、B、C、D、E的结构式。
47．化合物A(C11H20)，催化加氢时能吸收2mol氢气得化合物B(C11H24)。A经KMnO4氧化得到三个化合物C(C4H8O)、D(C4H6O4)、E(C3H6O2)。C与2，4—二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，也能与NaHSO3加成生成α－羟基磺酸钠，但不发生银镜反应。D与NaHCO3水溶液作用，放出CO2，D加热时生成F(C4H4O3)。E也能与NaHCO3水溶液作用，放出CO2。试推导A—F的构造式。
48．某不饱和烃A(C8H14)，经臭氧化分解生成化合物B(C8H14O2)。B能被湿的Ag2O氧化得C(C8H14O3)。C与I2—NaOH共热生成D(C7H12O4)和CHI3，D酸化后加热生成3—甲基环戊酮。试写出A—D的构造式。
49．分子式为C6H10O2的化合物A，能发生碘仿反应，与Tollens试剂发生反应得B(C6H10O3)，B用Zn-Hg／HCl还原生成2-甲基戊酸。B能发生碘仿反应，产物经酸化后得C(C5H8O4),C经加热可得D(C5H6O3)。D与lmo1乙醇作用生成
20
E(C7H12O4)，E与钠在醇溶液中加热回流则生成F(C5H10O3)。试写出A—F的构造式。
50．酯A(C5H10O2)用乙醇钠的乙醇溶液处理，转变为可使溴水褪色的酯B(C8H14O3)，B用乙醇钠的乙醇溶液处理，并随之与碘乙烷反应，它能转变为对溴水无反应的酯C(C10H18O3)。C用稀碱水解，然后酸化加热，生成不能发生碘仿反应的酮D(C7H14O)，D用Zn—Hg／HCl还原生成3—甲基己烷。试写出A—D的构造式。
51．某旋光性酸性物质A(C4H8O3)，受热时变为不旋光性酸性化合物B(C4H6O2)。A被K2Cr2O7氧化得C(C4H6O3)。C受热时放出CO2气体，并生成D(C3H6O)。D与I2—NaOH生成黄色沉淀。试写出A—D的构造式。
52．分子式为C16H16的化合物A，能使Br2—CCl4和冷的稀的KMnO4褪色，A能与等摩尔的溴加成。用热的KMnO4氧化，A能生成二元酸C6H4(COOH)2，后者只生成一种一溴代产物。试写出A的构造式。
53．化合物A，分子式为C9H8，在室温下能使Br2—CCl4和冷的稀的KMnO4
褪色，温和氢化时只吸收l mol氢气，生成化合物B，分子式为C9H10；A在强烈条件下氢化时可吸收4mol氢气，A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出A、B的结构式。
54．某芳香族化合物A，分子式为C8H10，在光照下与氯气生成化合物B(C8H9C1)。B在碱性条件下水解生成C(C8H10O)。C经KMnO4氧化生成D(C8H8O)，B与金属镁生成Grignard试剂后与D作用，生成E，E在酸性条件下加热脱水生成C6H5C(CH3)＝C(CH3)C6H5。试写出A—E的构造式。
55．化合物A，分子式为C9H10O2，能溶于NaOH水溶液，可以和羟胺加成，但不与Tollens试剂发生反应。A经NaBH4还原生成B(C9H12O2)，A、B均能发生碘仿反应。A用Zn—Hg／HCl还原生成C(C9H12O)。C与NaOH水溶液反应，再和碘甲烷反应得D(C10H14O)，KMnO4氧化D生成对甲氧基苯甲酸。试写出A—D的构造式。
56．一中性化合物A(C9H12O2)，与酸性重铬酸钾共热时生成另一种中性化合物B。B
与2，4—二硝基苯肼反应得桔红色沉淀，但不与银氨溶液反应。A与碘的碱溶液反应生成黄色沉淀，滤液酸化后得到羧酸C(C8H8O3)。C与HI回流生成另一种羧酸D，D在微量的浓硫酸催化下与甲醇反应，生成冬青油(邻羟基苯甲酸甲酯)。推测A、B、C、D的结构。
57．化合物A(C10H12)经臭氧氧化并还原臭氧化物得化合物B(C7H6O)和C(C3H6O)。C不与硝酸银的氨溶液反应，B氧化后生成化合物D(C7H6O2)。D先与三氯化磷，然后与氨作用，生成化合物E(C7H7NO)。E与NaOH—Br2反应，生成化合物F(C6H7N)。F为一弱碱，其pKb值远大于甲胺。试写出A－F的构造式。
58．化合物E，分子式为C10H12O3，E不溶于水、稀硫酸及稀NaHCO3水溶液。E与稀NaOH溶液共热后，在碱性介质中进行水蒸气蒸馏，所得馏出液成分可发生
21
碘仿反应。把水蒸气蒸馏后剩下的溶液进行酸化，得到一个沉淀F，分子式为C7H6O3，F溶于NaHCO3水溶液，并放出气体，F与FeCl3溶液作用有显色反应，F在酸性介质中可进行水蒸气蒸馏，试写出E、F的构造式。
59．芳香族化合物A，分子式C9H11O2N，A用稀酸水解得B和一分子乙酸。B进行重氮化反应，并在过量稀酸下加热得C。C用HI处理得碘甲烷和D。D用酸性重铬酸处理转变为E，分子式C6H4O2。B能形成两种一硝基化合物。试写出A—E的构造式。
60． 已知化合物A(C5H10O4)，具有旋光性，能与两分子乙酸酐作用生成酯，与Tollens试剂不反应。A用稀酸水解得B和一分子甲醇。B与溴水作用得D(C4H8O5)，B能与To11ens试剂反应，又能与三分子乙酸酐成酯，B催化加氢得C(C4H10O4)，C没有旋光性。B降解得D—(＋)—甘油醛。写出A、B、C、D的结构式。
22
II. 参 考 答 案
一、命名下列化合物
1．2,5—二甲基—3—乙基己烷 2．反—4—甲基环己醇 3．(E)—3—甲基—2—溴—2—戊烯酸 4．（2E,4E）—3—甲基—2,4—己二烯酸异丙酯
5．4—硝基—3—溴甲苯 6．邻氯苄基溴或邻氯苯基溴甲烷 7．环戊酮缩乙二醇 8．5—羟基—2—萘磺酸 9．4—甲氨基偶氮苯 10．对碘苯氧乙酸钠 11．叔丁基苄基醚 12．氢氧化三甲基羟乙铵 13．1—(4—甲氧基苯基)—1—丙酮 14．4—硝基—4′—溴二苯醚 15．2—甲基丁酸苄酯 16．1—异丙基—4—异丙烯基环己烷 17．(E)—丁酮肟 18．反—3—环己烯—1,2—二醇 19．对乙酰基苯乙醛 20．反—1—甲基—4—叔丁基环己烷 21．2,4—二羟基嘧啶或尿嘧啶 22．环己基苯
23．4—烯丙基—2—甲氧基苯酚 24．N—甲基六氢吡啶盐酸盐 25．6—甲基二环[3,2,2]壬烷 26．4—甲基邻苯二甲酰亚胺 27．N,N－二甲基－β－吡啶甲酰胺 28．3－(3－环戊烯基)丙酸 29．4－羟甲基苯酚 30．甲氨基甲酸－α－萘酯 31．２－甲基－3′—溴二苯酮 32．8—甲基二环[4.3.0]—3—壬烯 33．甲基—α—D—葡萄糖苷 34．丙酮—2,4—二硝基苯腙 35．(E)—4—乙基—5—仲丁基—5—庚烯—1—炔 36．腺嘌呤核苷(腺苷) 37．N—溴代丁二酰亚胺 38．3,4—二氯苯氧甲酸甲酯 39．(2S,3S)—2,3—二溴丁烷 40．N,N′—二乙酰—2—氯—1,4－苯二胺
41．1—氯—螺[2,5]—4—辛烯 42．甲基对苯醌 43．L—丙氨酰甘氨酸 44．聚丙烯腈 45．醋酸硝酸酯 46．苄氧甲酰氯 47．苯甲醛缩二甲醇 48．水合茚三酮
49．苯膦酸 50．1—甲基—3—亚甲基环己烷
23
二、写出下列化合物的结构式
CHO1.CH3HC=CCH(CH3)2CH3COOH4.OH7.CH3C2H5HC=CClO10.CH3SCH3H13.HCH2OH16.HOCH2CCH2OHCH2OH19.H2NNH2CH3COOH22.H2NHCH2SHCHO25.CH2OH28.CH2COOCH3NH
2.HOHCH2OH5.CH3CHCHOCH=CHCH33HOCH2OOH8.HHOHCH2OHHOOH11.NHCCH3BrOO14.HOCCCH2COOH17.CH3N2+.Cl-CO20.OCH2OHH3CCH323.CH326.OO29.HCNCH3CH324
3.CH2=CHCCHCOOH6.HHOHOHCOOH9.OCHOO12.CCOO15.OO18.CH3CCHO3CH2COOH21.CH2=CHCH2HC2H524.COOHCOOH27.HOHCH2COOHOH30.O2NNO2NO2COOH31.32.HHOOCC=CCOOHHOO33.H2NCNHCNH2NH2NHOOO34.OHP-OP-OPOOHOHOHOOOOOONOOHOHO35.ClOCCH3CHO39.HOHHOHCH2OHOHCO42.CH3COO36.CH2.CH3CN=NCNCH3CCH3CNO37.38.H3CCH340.CH2CCOOCH3n41.CH3CH3C=NNHCNH2CH2CH2HOCH2OHOCH2OOH43.HOOHOCH2OHHOOHCH2=CHNS48.CH3OPSCH2CH349.OCH3CH3HOCH2HOCH2OOOHOH44.OOHHOOHOHNHCH2COOH46.NO2HHClHHCOOHCl50.HHHOCH3
NO247.BrBr45.Cl
三、写出下列反应的主产物 1.CH3CHCH=CH2;CH3CH2CHCH2ClCH3;CHCCH3OHOHClClCH3COCOOH+CH3BrCH32.CH3CHCH3;CH3CH2CH2Br3.4.CH3CH2CCH2CHCH3BrBrOCCH3
CH35.CHCCH3CCu6.(CH3)3CCOOH7. 25
Cl8.C(CH3)39.OH+NO2O2N12.ClOH10.C2H5+BrC2H5BrCH3CHBr;11.BrCH=CHCH2CNONa14.Cl17.OOCH3C=CHCH2CH3CH313.OHOC2H5;Cl15.O16.CH3I+O;OCHO18.OHCH3CCNCH3OHCOONa;CH3CCOOHCH3OH19.COONH420.NOH21.22.CH3CH2CHCHCHOOHCH3COOCH3COOHCOOH;CH3CH2CH=CCHOCH3CH31825.HCOO CHCH323.HCOOCNa+CH2OH24.; 26.COOH27.CH3OCH2CHO+2CH3OHCOOCH3O29.31.OCNH2;NH2OH28.CH3CCHCOOC2H5BrBrCCl;CH=CHCOOH30.BrCH2CH2COOH33.CHI3+CH3CH2COONaOH32.CH3CHCH2CH2COONa
34.O2NNO2NHCHCOOHCH335.N+I-;
36.CH3CHCH2CHCH3OHOHCH3CH3CH3CH3N+OH-;(CH3)2NCH2CHCH=CH2CH3O37.NSO3HO38.H2NCCH2CO
26
H39.N=NN(CH3)240.Cl41.HOCH2OOCH3OH42.HOHOCNNHC6H5CNNHC6H5CHOHCH2OH
43.CH2=NCH2COOH44.CH3CHCOOH + NH4+ + CO2NH3+ 45.COOH46.CH3CH2OHOOCNK;COBrBrBr50.BrCH2CHCH2CCH51.CH3CH=CHCHCH3;CH3CHCH=CHCH3BrBrSO2Cl;CH3OCNRCO48.SO2NH2
COMgBr;3347.CNH;COCOH
49.CH3CH=CHC=CH 52.55.OCOCH2CH=CHCHO53.CH3CH2CCH2CH2CHCH3CH3OHSO3NaO54.OHCH3CHCHCH3Br
56.C2H5OCOC2H5CH3
57.CH3CHC(CH3)2（正碳离子发生了重排）Br58.CH2=CHCH=CHCH3（生成共轭体系稳定）
59.SO3H60.OO
四、用简便的化学方法鉴别下列化合物
O
1．先用Br2/H2O，褪色的是烯丙基溴和丙烯基溴。然后用AgNO3/C2H5OH溶液，在室温下有淡黄色沉淀的是烯丙基溴。用I2-NaOH溶液，乙醇出现黄色沉淀。
27
2．先用HgO，1—戊硫醇有白色沉淀，然后用Na，1—戊醇有H2气体。
3．先用KMnO4/H+溶液，1—丁炔和2—丁炔褪色。然后用Ag(NH3)2NO3溶液，1—丁炔有灰白色沉淀。
4．用KMnO4/H+溶液，不褪色的是叔丁基苯；用Ag(NH3)2NO3溶液，有灰白色沉淀的是苯乙炔；用Br2/H2O褪色的是苯乙烯。
5．先用NaHCO3，甲酸和草酸有CO2气体放出，接着用银铵溶液，甲酸有Ag析出；然后用西力凡诺夫试剂,葡萄糖出现红色慢，果糖出现红色快。
6．先用Br2/H2O，苯胺有白色沉淀；然后用水合茚三酮并加热，α—氨基丙酸呈蓝紫色；无现象的是β—氨基丙酸。
7．先用斐林试剂，有砖红色沉淀的是果糖和麦芽糖；然后用Br2/H2O褪色的是麦芽糖。
8．先用银氨溶液，有Ag析出的是糠醛，然后用KMnO4/H+溶液，褪色的是β—甲基吡啶。
9．先用I2-NaOH，有黄色沉淀的是2—戊酮，然后用饱和NaHSO3，有白色沉淀是环戊酮。
10．先用I2-KI溶液，呈蓝色的是淀粉；然后加CuSO4/NaOH，呈紫色的是蛋白质。 11．先用NaHCO3溶液，有CO2气体放出的是甲酸；然后加I2-NaOH溶液，有黄色沉淀的是乙醛；再用斐林试剂，有Cu2O沉淀的是甲醛。
12．先用莫力许试剂，有紫色环出现的是己醛糖和己酮糖，接着加西力凡诺夫试剂呈鲜红色慢的是己醛糖，呈鲜红色快的是己酮糖；然后加银氨溶液，有Ag析出的是己醛。
13．先用Br2/H2O，有白色沉淀的是苯胺和苯酚，接着加FeCl3，呈蓝紫色的是苯酚；然后加2,4-二硝基苯肼，有黄色沉淀的是环己酮。
14．先用Br2/H2O，有白色沉淀的是苯胺；然后加水合茚三酮并加热，呈蓝紫色的是甘氨酸；再加NaOH溶液，有NH3气体放出的是乙酰胺。
15．用NaHCO3溶液，有CO2气体放出的是2,4,6-三硝基苯酚；用FeCl3溶液，呈蓝紫色的是苯酚；不反应的是甲苯。
16．用CuSO4/NaOH，显紫红色的是蛋白质；能发生钼蓝反应的是RNA和DNA；在酸性溶液中与二苯胺共热，生成蓝色化合物的是DNA。
28
17．用FeCl3溶液，显蓝紫色的是邻甲基苯酚；然后加金属Na有H2放出的是苯甲醇；不反应的是苯甲醚。
18．先加水，再加AgNO3的乙醇溶液，有白色沉淀的是乙酰氯；然后加I2-NaOH溶液,有黄色沉淀的是乙酸乙酯；不反应的是乙酸酐。
19．能发生银镜反应的是苯甲醛,能被KMnO4氧化的是甲苯。
HOCH2OHHOOOCH3无砖红色HOOOHOCH3OOHOCH3HOHOCH220.HOOH斐林试剂有砖红色苯肼XHOCH2有砖红色生成糖铩HO
五、用化学方法分离下列混合物
1.环己烷环己烯上层
冷浓H2SO4分液下层环己烷OSO3HH2OC2H5OH环己烯
2.乙醇NaC2H5ONa乙醚过滤乙醚ONaCH3苄醇稀NaOH 稀HClOHCH33.4.邻甲苯酚稀NaOH苄醇苯吡啶浓HCl苯
吡啶
吡啶盐酸盐
29
COOHCHO5.CH2OHOH稀HCl稀NaOHCHOCH2OHONa稀HClCOONaCHO稀HClCOOHCHSO3NaOHCH2OHOH饱和NaHCO3CH2OH饱和NaHSO3OHOH
NH26.NHCH3N(CH3)2(1)(2)NaOHSO2Cl蒸馏N(CH3)2SO2NNa+SO2NCH3过滤SO2NNaSO2NCH3稀HCl稀HCl稀NaOH稀NaOHNH2NHCH37.加冷浓H2SO4，苯甲醚溶解，分层，酸层加热即复得苯甲醚。 8．用浓H2SO4可除去噻吩。 9．用Na可除去1-己醇。
10．先用饱和NaCO3除去苯甲酸，然后用饱和NaHSO3溶液除去苯甲醛。
六、以给定的有机物为原料，无机试剂任选，完成下列转化
KOH-C2H5OHHBrCH3CHCH31.CH3CH2ClCH3CH=CH22.CH3CH=CH2Cl2。500C
BrCH2CH=CH2ClCl2CH2CHCH2ClClCl3.CH3CH=CH2HBrCH3CHCH3BrKCNCH3CHCH3CNH3O+CH3CHCOOHCH3 30
4.CH2=CH2-稀OH浓H2SO4CH3CH2OSO3HH2OCH3CH2OHCuCH3CHO5.CHCHMgH2-NiCH3CH=CHCHOH2OCH3CHOHgSO4-H2SO4CH3CH2MgBrCuCH3CHOCH3CH2CH2CH2OHH2-NiPBr3CH3CH2OHCH3CH2CHCH3OMgBrCH3CHCH2CHOOHH2-NiCH3CH2BrCH3CHO稀OH-H2O无水乙醚6.CH3CH2OHCH3CHOHCl(干)CH3CHCH2CH3OHCH3CHCH2CH2OHOHCH3CH7.CH3ClAlCl3H3O+OCH2CH2OCHCH3Cl2CH3CH2ClKCNCH2CNCH2COOHO8.CH3[O]COOHSO2ClCClNH3OCNH2
Br2-NaOHNH2
9.CH2=CH2Cl2CH2CH2ClClKCNCH2CH2CNCN-稀OHCOOHH2-NiorLiAlH4CH2CH2CH2CH2NH2NH2
10.CH311.(1)O3(2)Zn/H2O浓HNO3浓H2SO4CHOCHOCH3[O]NO2CHO
H2-NiCOOHNO2NH2
31
12.CH3CHO[O]CH3COOHOPCl3OCH3CClAlCl3H2-NiOCCH3浓HNO3浓H2SO4CCH3NO2浓H2SO4I2-NaOHNO2COOHCOOHNH213.CH2=CH2CH2=CH2H2O
CH3CH2OHKCNCH2CH2CNCNH3O+CH2 CH2COOHCOOHCl2CH2CH2ClCl14.C2H5OHCH2COOC2H5+H/CH2COOC2H5NH2NaNO2C2H5OHN2ClHClorH3PO2CH3CH3HNO3?¨H2SO4?¨NO2CH3NaNO2HClH3PO2BrBrN2ClBrBrFe-HClNH2CH3CH3NO2浓HNO3浓H2SO4CH3Br2/H2OBr Br2FeNO2Br
15.BrNH216.OCNH2浓HNO3浓H2SO4NO2N2ClH3O+OCNH2
Br2-NaOHNO2NH2NaNO2HClNO2OHNO2
32
CH317.浓HNO3浓H2SO4CH3KCNCuCNCN18.CH3CH2COOHBr2-NaOHPCl3CH3Fe-HClNO2H3O+COOHOCH3CH2CClCH3NaNO2HClNH2CH3CH3N2ClNH3OOCH3CH2CNH2O
CH3CH2NH2CH3CH2CCl19.CH3CHOHCNCH3CHCNOHPCl3CH3CH2CNHC2H5 H3O+CH3CHCNCl20.CH3CHCOOHNH3CH3CHCOOHNH2Cl
CH=CHCH3(1)O3CHO稀OH-+CH3CHO(2)Zn/H2OCH=CHCHO
21.CH3CH=CH2(1)浓H2SO4(2)H2OCH3CHCH3OHPBr3MgCH3CHCH3无水乙醚BrH2OCH3CHCH3MgBrMgBrCH3CHCH3OH浓H2SO4[O]CH3CCH3OCH3CHCH3CH3CH3CCHCH3CH3OH
22.HNO2CH3CH3C=CCH3CH3NO2NH2Fe-HClBrBrBrBr2/H2OBrBrNH2Br浓HNO3浓H2SO4H3PO2
33
CH3CH3浓HNO3浓H2SO4CH3Fe-HClBr2/H2OCH3Br23.BrNO2CH3CH3H3PO2[O]BrBrBrBrNH2NH2COOHNaNO2HClBrBrN2Cl
CHOCHO+HCHOOCH3OCH324.CH=CH2(1)O3(2)Zn/H2OHCHOH2-NiCH3OHCH(干)HCl25.CH2=CHCH=CH2H2-NiCl2CH2CH=CHCH2ClClKCN
CH2CH=CHCH2CNCNCH2CH24CH2NH2NH2
七、从指定的有机物出发，合成下列化合物（其它无机、有机试剂任选）。
1.CH2=CH2HBrCH3CH2BrHBrMg无水乙醚CH3CH2MgBrCH2CH2O
H2OCH3CH2CH2CH2OHH3O+CH3CH2CH2CH2BrKCNCH3CH2CH2CH2CN2.CH3CH2OHCu[O]CH3CH2CH2CH2COOHCH3CHOCH3MgBrCH3MgBrH2OH2O
CH3CHCH3OHCH3CH3CCH3OCH3CCH3OHCH2OH HCHO浓OH-(HOCH2)4C3.CH3CH2OHCuCH3CHO3CH2O稀OH-HOH2CCCHOCH2OH
34
Cl4.Cl2FeOHH2OOH-NO2NO2NaOH浓HNO3浓H2SO4ClNO2+Cl浓HNO3浓H2SO4NO2ClNO2ONaNO2NO2ClCH2COONaNO2OCH2COONaNO2NO2
5.CH3CH2BrMg无水乙醚CH3CH2MgBrCHOCCH33CH3CCH2CH3CH3OH浓H2SO4浓H2SO4
6.CH3C=CH2CH3CH3ClCH2CH3Cl2hvHCNCH3CH2BrAlCl3KOH-C2H5OHOCH3COCH3COCCH3ClC=CH2H3O+CNOCOCHC=CH2COOH
NH27.NH2NHCCH3浓HNO3浓H2SO4NHCCH3H2O/OH-NO2Br2（过量）FeNO2NO28.BrFeNH2BrBrNO2NO2HNO2H3PO2BrNO2CH2CH2OBrNO2H2OCH2CH2OHNO2BrMgTHF
MgBr
CH39.浓HNO3浓H2SO4NO2CH3Fe-HClNH2CH3OCH3COCH3COCH3NHCOCH3 35
CH3浓HNO3浓H2SO4H2O/OH-NO2NHCOCH3CH3HNO2NO2NH2CH3H3PO2NO2N2+CH3NO2
10.CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrPCl3HBrH2O2H2OOH-CH3CH2CH2BrNH3[O]CH3CH2CH2NH2CH3CH2COOHOCH3CH2CNHCH2CH2CH3
CHOCCH33CH3CH2MgBrCH3CH2CH2OHOCH3CH2CH2NH2CH3CH2CClHBrCH3CH2Br浓H2SO4Mg无水乙醚11.CH3CH2OHH2OCH3CCH2CH3CH3OHCH3冷稀KMnO4C=CH2CH3CH3CH3CH3CHCCH3OHOH
CH2CH212.CCOOOOPCl3CH2CH2CH2CClCOCH2CH2COOHZn-Hg浓HClCH2CH2CH2COOHAlCl3AlCl3OZn-Hg浓HClOCH3CClAlCl3
13.CH3CHCH3BrCOCH3CH3MgBrH2OCH3CCH3OHAlCl314.+CHOH2-NiCH2OH
36
15.CH3COCHCOOC2H5CH3COCHCOOC2H5CH2CH=CH2NaOC2H5稀OH-CH3COCHCOOC2H5-CH2=CHCH2ClCH3COCH2CH2CH=CH2
CH3COCHCOO-CH2CH=CH2稀H+,-CO2八、选择题
1.d; 2.c; 3.a; 4.b; 5.a; 6.d; 7.a; 8.d; 9.d; 10.c;
11.a; 12.d; 13.c; 14.a; 15.d; 16.b; 17.d; 18.d; 19.a; 20.d; 21.b; 22.b; 23.d; 24.d; 25.b; 26.c; 27.d; 28.b; 29.c; 30.d; 31.c; 32.d; 33.d; 34.c; 35.d; 36.d; 37.c; 38.a; 39.d; 40.a; 41.a; 42.c; 43.d; 44.b; 45.b; 46.d; 47.a; 48.c; 49.a; 50.c; 51.d; 52.c; 53.a; 54.a; 55.d; 56.a; 57.a; 58.c; 59.a; 60.a; 61.a; 62.b; 63.a; 64.b; 65.d; 66.c; 67.b; 68.a; 69.d; 70.a; 71.b; 72.a; 73.b; 74.b; 75.c; 76.c; 77.c; 78.b; 79.c; 80.a
九、推测下列结构式
O1.CCH3OH4.CH3;ONa2.HOOCCH3OC2H5OC2H5H3.HOOCCOOCH3CH3
CH3;CH3;COOH
OCH3CHCO5.CH2CO(A)
;CH3CHCOOH;CH2COOC2H5(B)CH3CHCOOC2H5;CH2COOH(C)CH3CHCOOC2H5CH2COOC2H5(D)OO6.CH3CH2CCH2COCH(CH3)2
7.CH3CCOOHCHCOOH;(A)CH3CHCOOHCH2COOH;(B)OCH3CCOCHCO(C)
37
8.A.H2NC.HOCOOHOCNH2B.H2ND.CH3C2H5CHCOOHC2H5(B)
CHO11.CHCH3OH
OOCHNO29.CH2=CHCHCOOHC2H5(A)OHCH3CH3CCH10.CH3CH3
;12.13.14.15.18.19.21.CH3CH3OCH3CH=CCH2NH2;CH3CH2CHCH2NH2;CH3CCH2NH2(A)(C)(B)
OCH2CH2CH2CH2C;CH2CH2CH2CH2COOH;HOOCCH2CH2CH2COOHOOH(B)(C)(A)
CH3CCH2CH2CH=CH2或CH2=CCH2CH2CHOOCH3 OHOOCOOH16.CH3CCHCHO17.HOCH2CH2COCH=CH2CH3
OCH2CH2OHCHOCHOCH2;;CH2OH(A)(B)(C) OCH3C=CHCH2CH2CHCH2CHO20.CH3CH2CCH(CH3)2CH3CH3OOHCH3OH22.CHCCHCOOCH32;CH3COO(A)23.(1)CH3CH=CHCHO;(C)CH3CHOC=CHHCH3HC=CCHO HCHOHBrBrHCH3
CHOBr(2)顺式：HBrHCH3 38
(3)反式：CHOHBrHBrCH3CHOBrHBrHCH3
24.CH3CHCH(CH3)2OH(A)CH2;CH3CCH(CH3)2O(B)CH3HC Cl;CH3CH=C(C)CH3CH3
CH3Cl或CH25.A:CClB:O26.CH3 C O CH CH2
OH27.CH2COOHNCH3CH3(A)(B)
OC2H5CCOOHCCHO29.CH3;COOH;CCH3;O(C)(B)(A)（D）
30.CH3CH=CCH=CHCH(CH3)231.(CH3)2CHCH2CCH;CH3CH2CH=CHCH=CH2(A)(B)CHNCH3CH3CH328.OCH2CCH3;
3CH3CH3C2H5(A)CH=CH2CCH3O(B)33.CH3(B)32.CH3CH=CCCHC2H534.CH=CH2CCH(A);(B)CH=CH2COOH(C)36.H3CCH3
CHOCOOH（D）
35.CH2=CCH2CCH;CH3(A)37.C2H5CHCCHCH3(A);C2H5CHC2H5CH3(B)38.(A)CH3
CH3;(B)
39
39.CH3CH2CH=CH2(A);CH3CH2CHCH2;CH3CHCH=CH2;(B)ClClOCOCO（F） (CH3)2CCH=CH2OH(C)Cl(C)CH3CHCH=CH2;OH（D）40.(CH3)2CCH=CH2(A)CH3C=CHCH2OHCH3（D）OHBrCH2=CHCH=CH2;（E）(CH3)2C CHCH2BrBrBr(B)CH2=CCH=CH2CH3（E）H41.A:C2H5CCH=CH2或HOCH2CCH=CH2CH3C2H5HOHC2H5CCH2OHB:C2H5CC2H5或CH3C2H5 CH342.CH3CCHCH3CH3OH
CH343.CH3C=CHCH=CCH2CH2CHO或CH3C=CCH2CH2CH=CHCHOCH3CH3CH3
O44.CH2=CHCHCCH;CH2=CHCHCCH3;CH2=CHCHCOOHC2H5C2H5C2H5(A)(C)(B)OOHOCCHCOOHHCCHCOOH;C2H5C2H5(D)(E)OOH;CH2CH2COOH;45.;CH2CH2COOH(C)(A)(B)(D)
;
40
CH346.(A)CH3;(B)OOHOCCH2CHCH2CCH3CH3(D);OOHCCH2CHCH2CCH3CH3(C);OC(F)CO;OHOCCH2CHCH2COOHCH3(E)(E);O
47.C2H5C=CHCH2CH2CH=CHC2H5;C2H5CH(CH2)6CH3CH3CH3(A)(B)
CH2CHOCH2COOHCH2COOH48.CH3CH3;CH3CHCH2CH2CCH3;CH3CHCH2CH2CCH3;CH3CHCH2CH2COOHOO(D)(C)(A)(B)
49.CH3CCH2CHCHOOCH3(A)OCH3CH COCH2CO(D);CH3CCH2CHCOOH;OCH3(B)CH3CHCOOHCH2COOH(C);CH3CHCOOHCH2COOC2H5(E);CH3CHCOOHCH2CH2OH(F)OC2H5O;CH3CH2CCCOOC2H5;CH3CH2CCHC2H5CH3CH3(D)(C)O50.CH3CH2COOC2H5;CH3CH2CCHCOOC2H5CH3(A)(B)
O51.CH3CHCH2COOH;CH3CH=CHCOOH;CH3CCH2COOHOH(C)(B)(A)
52.CH3CH=CHCH353.
;(A)(B)CH2CH354.(A)CHClCH3CHOHCH3OCCH3
;(B);(C);(D);H3CCH3CCHOH(E)
41
55.HOOCH2CCH3;HOCH2CHCH3;HOCH2CH2CH3;(A)(B)OH(C)CH3OCH2CH2CH3OCH(D)3OCH3OCH3OH56.CHCH3CCHCOOH;COOHOH;O3;(A)(B)(C)(D) 57.CH=C(CH3)2;CHO;CH3(A)(B)CHCO3;COOH(C)(D)OCNH2;NH2(E)(F)58.OHOHCOOCH(CH3)2;COOHOCH(E)3OCH3OCH(F) 3OHO59.;;;;NHCOCH3NH2OHOHO(A)(B)(C)OCH(D)(E)
CH3CHOCH2OHCOOH60.OCH;2CH2OH;CH2OH;CH2OH(A)(B)(C)(D)
42
;