CH3应得到CH3。
（4）反应物中的环氧烷烃在碱催化作用下容易开环，按Sn2历程进行亲核取代反应，所以在亲核试
OH剂OH的作用下得到开环产物20、完成下列反应式。
Cl2-
(CH3)3CCH2OH。-
O( )NaOC2H5HOC2H5( )
CO2C2H5O解;氯与环酮发生亲电取代反应得到21、完成下列反应式，写出主产物。
Cl；然后氯原子被醇钠取代得到。
（1）+(2)(CH3)3COCH3(Williamson合成）
解：根据Williamson合成法叔醇钠与伯卤烷反应得到醚，所以，（1）为(CH3)3CONa；(2)为CH3X。 22、完成下列反应。
CH2SHCHSH+HgCl2
CH2OH
CH2SHgCHS 解：根据硫醇的性质，反应产物为
CH2OH。
23、完成反应式，写出主要的产物或试剂。
OCH3OH/H （1)
H
SOCl2
H3C(2)HOCH2C6H5乙醚( )
OCH3OH解：（1）环氧烷烃在酸性条件下开环与醇反应得到醚，所以产物为
H。
CH3ClCH2 （2）醇与亚硫酰氯作用生成卤烃，所以反应得到24、完成反应式，写出主要的产物。
OCH3ONa-CH3OH。
(1)
HCH3C6H5SOCl2
HO( ) (2)
乙醚
CH3CHCH2OCH3OH解：（1）环氧烷烃在酸性条件下开环与醇反应得到醚，所所以产物为
HClCH3C6H5。
（2）醇与亚硫酰氯作用生成卤烷，所以反应得到25、完成下列反应。
OHHOOOHCH3OHHCl。
OHOH
解：醇发生分子间脱水生成醚，反应主要是亲核取代反应，按Sn1历程进行，所以产物为
OHHOOOCH3OHOH。
26、写出下列反应的主要产物，若有必要，请清晰、正确地表达出相应的立体化学特征。
H3CH3CCH3OH(1)NaH(2)O
解：反应分两步进行，（1）活泼的NaH与羟基发生反应生成醇钠，（2）醇钠与环氧烷烃发生开环反
OHOEt应，最终得到。
27、用化学方法鉴定化合物：正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、2-丁烯-1-醇。
解：卢卡斯试剂能鉴定叔丁醇、仲丁醇、正丁醇，加卢卡斯试剂，根据出现浑浊或分层的快慢，最快的是2-丁烯-1-醇，依次为叔丁醇、仲丁醇、正丁醇。
28、（S）-2-丁醇的旋光度为+13.8°，它和对甲苯磺酰氯反应，产物再进行皂化；（S）-2-丁醇与苯甲酰氯作用，所的产物再进行碱性水解。写出各部反应方程式，并指出每一步反应中2-丁醇的旋光度是多少。
解：各步反应方程式及每一步反应中2-丁醇的旋光度分别是：
CH3HOHC2H5( α=+13.8°)CH3HOHC2H5( α=-13.8°)+CH3+H3CSO2ClHOTsC2H5NaOHH3CSO2ONa
（CH3HOHC2H5( α=+13.8°)+CH3COClHOOCPhNaOHHCH3OHC2H5( α=+13.8°)C2H5
29、写出苯甲醚在邻位进行硝化反应时，其正碳离子中间体的4种极限结构式；并指出对共振杂化体贡献最大的极限结构式。
解：苯甲醚在邻位进行硝化反应时正碳离子中间体极限结构式分别为：
OCH3HOCH3HOCH3HOCH3HNO2NO2NO2NO2(A)(B)(C)(D)
其中D对共振杂化体贡献最大。
30、芥子气（ClCH2CH2SCH2CH2Cl)是一种由环氧乙烷及H2S等合成得到的糜烂性毒剂，其主要特征是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活，从而破坏细胞、造成糜烂。（1）请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因（提示：将酶结构简化为酶—NH2）；（2）使用某些漂白剂(如：NOCl)能使芥子气失活，请解释其原因。 解：致毒机理为：
**SCl**SNiCl**分子内亲核 取代SCl酶**NH2酶**NH**SCl失活的酶
芥子气
失活机理：
O** ONaOClClSCl**SCl**+ClSClOCl芥子气NaOCl
31、实验室采用什么方法制备2-甲基-2-丁醇？一般采用下列何种干燥剂来干燥该粗产物？蒸馏提纯时能否不除去这些干燥剂，而用它们代替沸石？
A、无水硫酸镁 B、无水氯化镁 C、无水氯化钙 D、无水碳酸钾
解：实验室采用丙酮与溴乙烷的格利雅试剂作用制备2-甲基2-丁醇，反应方程式如下;
Mg无亲核性 CH3CH2Br
O乙醚 CH3CH2MgBr
OMgBrOHHOHCH3CCH3CH2CH3CH3CCH3+BrMgCH2CH3CH3CCH3CH2CH3
一般采用无水硫酸镁(无水碳酸钾）来干燥粗产品。蒸馏时必须除去这些干燥剂，不能用它们代替沸石。 32、下列化合物中， 与CH3CH2ONa反应速率最大。
NO2O2NClO2NCH3ClClNO2CH3 A、 B： C：
答案;A
解析：卤烷与醇钠反应生成醚是亲核取代反应，与CH3CH2ONa反应速率最大，即生成活性中间体的稳定性最大。连有供电性能的基团使活性中间体稳定性提高。A的供电基团多，所以A与CH3CH2ONa反应速率最大。
33、化合物K(C6H10O)经催化加氢后生成L(C6H12O)；L经氧化生成M(C6H10O)；M与CH3MgI反应再水解得到N(C7H14O)；N与H2SO4作用下加热生成P(C7H12)；P与冷、稀的KMnO4碱性溶液反应生成一个内消