9、某醇A(C5H10O)具有旋光性，催化加氢，生成的醇B(C5H12O)没有旋光性，试写出A、B的结构式。
CH3CH2CHCHCH2解：根据A的分子式和旋光性可推断出A的结构式为：
CH3CH2CHCH2CH3OHOH,B的结构式为：
.。
10、有一化合物的分子式为 C6H14O ，常温下不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用生成丙醇。试推断此化合物的结构，并写出反应式。
解：化合物的分子式为C6H14O,可知此化合物为醚或醇，但不与金属钠作用，和过量的浓碘酸共热时生成碘烷，知此化合物为醚，碘烷与氢氧化银作用生成丙醇得到其结构式发生的反应有： CH3CH2CH2OCH3CH2CH3+HI2CH3CH2CH2I+H2OCH3CH2CH2OCH2CH2CH3。
CH3CH2CH2I+AgOHCH3CH2CH2OH+AgID=+69.5，催化加氢后得到一新醇
25
B,B无旋光性，试推测A 、B
11、某醇A (C6H12O) 的比旋光度为α
的结构式，并解释这一现象。
解：A为旋光性的烯醇，加氢后得到无旋光性的B，可知B为两边对称的结构，所以，得出A的结构式
CCCCOHCCCCCCOHCC为: ，B的结构式为。
12、两个醇A和B分子式均为C9H10O2，与浓硫酸反应产生相同的烃C。化合物A有旋光性，而化合物B没有旋光性，经C催化氢化产生烃D(
C9H10)，D与浓硝酸和浓硫酸反应只生成两个一硝化产物。请写出
化合物A、B、C、D的结构式。
解：化合物A有旋光性而化合物B没有旋光性，所以A为手性分子B不是手性分子，又根据其分子量判断，其不饱和度为4，结构式中必有一苯环和环烷，D的硝化产物只有两种，所以知D只是一个对称结构。由此知A、B、C、D的结构式分别为：
OHOH A：； B：；C：；D：
13、化合物A，分子式为C5H10O，与Br2/CCl溶液或金属钠均不起反应，用稀盐酸或氢氧化钠处理后得到化合物B，分子式为C5H12O2，B与HIO4水溶液作用得到甲醛和分子式为C4H8O的化合物C，C可发生碘
彷反应。试推出A、B、C的合理结构，并写出其反应式。
解：根据A的分子式可推断A为烯醇或环氧烷烃，又因与Br2/CCl溶液或金属钠均不起反应，所以A为环氧烷烃。环氧烷烃经过酸催化或碱催化得到二醇，二醇与HIO4水溶液作用得到醛和酮。所以得出A的
CH3CH3CH3CH2CCH2OCH3CH2CCH2OH结构式为：，B的结构式为:
CH3OH ，C的结构式为CH3CH2COCH3。
发生的反应分别为：
CH3CH3CH2COCH2H,H2OCH3CH2COHCH2OH
CH3CH3CH2COHI2+NaOHCH3CH2COOH+CHI3CH2OHHIO4CH3CH2COCH3
CH3CH2COCH314、以乙醇为主要原料，经乙酰乙酸酯合成3-乙基-2-戊酮。 解：合成的过程为： CH3CH2OH
PCl3CH3CH2Cl
NaNaOC2H5CH3CH2ClC2H5CH3COCHOOOC2H5
CH3COCH2COOC2H5CH3COCHCOOC2H5
CH2CH3NaOC2H5CH3CH2ClCH3COCCOOC2H5CH2CH35%NaOHH3OCH2CH3CH3COCHCH2CH3
OH15、用不大于3个C原子的有机原料及必要的试剂合成。
解：乙炔与氨基钠反应，叁键碳上的氢原子被钠取代，然后与卤烷反应得到4个碳的炔烃，再与环氧乙烷发生开环反应，得到不饱和醇，通过林德拉催化加氢，叁键被还原成双键，得到产物，反应过程为：
OHCCH+NaNH2C2H5IOHLindlar催化剂H2OH
17、写出用RCl和其他适当的试剂合成下列醇的方法和过程（R均来自RCl)： （1）RCH2OH；（2）RCH2CH2OH；（3）RCH(OH)R. 解：（1）镁的乙醚溶液与RCl形成格利雅试剂RMgCl,然后与甲醛反应即得到RCH2OH。反应方程式为： RCl +Mg
(C2H5)2O1.HCHO RMgCl
2.H2ORCH2OH
(2)格利雅试剂RMgCl与环氧乙烷发生开环，即碳链增长了两个碳，水解后得到RCH2CH2OH。反应方程式为：
ORMgCl +
RCH2CH2OMgClH3ORCH2CH2OH
(3)格利雅试剂RMgCl与环氧乙烷发生开环，即碳链增长了两个碳，水解后得到RCH2CH2OH。反应方程式为：
RMgCl + HCOOC2H5(C2H5)2OH3ORCHROH
18、以苯和水杨酸为主要原料合成抗心律失常药盐酸普罗帕酮：
OCH2CH2C6H5OH2223
解：先要使碳链增长，用苯与环氧乙烷反应便实现了碳链增长，然后与格式试剂反应生成A，水杨醛中
OCHCHCHNHCH~HCl的醛基与格式试剂反应，水解后变成了仲醇，氧化变成酮后在碱性条件下酸得到盐酸普罗帕酮。合成过程为：
CH2CH2OHCH2CH2ClCH2NHC2H5 反应。最后与盐
CH2CH2MgClOHCl/ZnCl2AlCl3MgEt2OA
CHCH2CH2C6H5OHCHO(CH3)2SO4Na2CO3OCH3CHO(A)Et2OOCH3OMgCl
OCH3CHCH2CH2C6H5HOHK2CrO7/H2SO4OCH3CCH2CH2C6H5O
OHCCH2CH2C6H5HI或HBr+HOAcONaOHCH2NHC2H5
HClOCH2CH2C6H5OH
19、完成下列反应式。
CH2OHH2SO4H2COCH2CHCH2NHC2H3~HCl
（1）
CH3ICH3OH25*C
(2)HCH3
(1)CH3MgI(2)H3OOCH3OAl2O3(3)
HO-(d)H2O（4)t-Bu
CH3解：（1）发生分子内脱水反应，羟基脱去后形成碳正离子，双键重排得到
CH3OCH3CH3CH3。
（2）醇与卤烃发生取代反应成醚，所以有HCH3和HCH3OHOCH3。
（3）格氏试剂与环氧烷烃发生开环反应得到CH3,然后在氧化铝的作用下发生消除反