有机化学复习提纲(一)化合物命名 下载本文

开始给主链上的碳原子编号。取代基的位次用阿拉伯数字表明。有时也用希腊字母来表示取代基的位次,从与羧基相邻的碳原子开始,依次为α、β、γ等。芳香族羧酸和脂环族羧酸,可把芳环和脂环作为取代基来命名。例如:

CH3CH2CHCHCOOHCH3CH3 CH3CH═CHCOOH

2,3-二甲基戊酸 2-丁烯酸 α-丁烯酸(巴豆酸)

CH2COOHCHCHCOOH

CH2CH2COOHCH3

对甲基环已基乙酸 3-苯丙烯酸(肉桂酸) 4-甲基-3-(2-萘)丙酸

命名脂肪族二元羧酸时,则应选择包含两个羧基的最长碳链作主链,叫某二酸。如:

COOHCHCH2CH2CH3COOHCH3

COOHCOOH

邻-苯二甲酸 正丙基丙二酸 (十)羧酸衍生物

1. 酰卤和酰胺 酰卤和酰胺的命名由酰基名称加卤素原子或胺。

CH3CH3

乙酰氯 乙酰胺 N-甲基乙酰胺(氨基上氢取代用N-)

OOCClCH3CNH2OCNHCH32. 酸酐 某酸所形成的酸酐叫“某酸酐”。如:

CH2CH3OOCOCCH3CH3OOCOCCH2CH3COOOCCOOO

乙酐(醋酐) 乙丙酐 丁二酸酐 邻-苯二甲酸酐 3. 酯 酯的命名为“某酸某酯”。如: CH3CH2COOCH3 丙酸甲酯 (CH3)2C═CHCH2COOCH2CH3 4-甲基-3-戊烯酸乙酯 HOOC-COOCH2CH3 乙二酸氢乙酯 CH3CH2OOC─CH2─COOCH2CH3 丙二酸二乙酯

CH2CCOOCH3 苯甲酸甲酯

COOCH2 苯甲酸苄酯

(十一)羟基酸 羟基酸可以分为醇酸和酚酸两类。

羟基酸的命名是以相应的羧酸作为母体,把羟基作为取代基来命名的。自然界存在的羟基酸常按其来源而采用俗名。如:

CH3CHOHCOOH 2-羟基丙酸(乳酸) HOOCCH2CHOHCOOH 羟基丁二酸(苹果酸) HOOCCHOHCHOHCOOH 2,3-二羟基丁二酸(洒石酸)

COOHOHCOOHOHOHOH 2-羟基苯甲酸 (水杨酸)

3,4,5-三羟基苯甲酸(没食子酸)

(十二)羰基酸 分子中既含有羰基又含有羧基的化合物称为羰基酸。

羰基酸的命名与醇酸相似,也是以羧酸为母体,羰基的位次用阿拉伯数字或用希腊字母表示。如: OHC─COOH CH3COCOOH CH3COCH2COOH

乙醛酸 丙酮酸 3-丁酮酸(β-丁酮酸)

(十三)硝基化合物 命名硝基化合物时以烃为母体,硝基作为取代基,例如:

COOHNO2CH3NO2NO2NO2OHNO2NO2NO2

Cl2-硝基-4-氯苯酸 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)

(十四)腈 分子中含有氰基(-CN)官能团的一类有机化合物。通式RCN或ArCN。 以烃基为母体,氰基为取代基,称为“氰基某烃” (十五)胺

对于简单的胺,命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。仲胺和叔胺中,当烃基相同时,在烃基名称之前加词头“二”或“三”。例如:

CH3NH2 甲胺 (CH3)2NH 二甲胺 (CH3)3N 三甲胺 C6H5NH2 苯胺 (C6H5)2NH 二苯胺 (C6H5)3N 三苯胺

而仲胺或叔胺分子中烃基不同时,命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺,小烃基作为取代 基,并在前面冠以“N”,突出它是连在氮原子上。例如:

CH3CH2CH2N(CH3)CH2CH3 N-甲基-N-乙基丙胺(或甲乙丙胺) C6H5CH(CH3)NHCH3 N-甲基-1-苯基乙胺 C6H5N(CH3)2 N,N-二甲基苯胺

季铵盐和季铵碱,如4个烃基相同时,其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似,称为卤化四某铵和氢氧化四某铵;若烃基不同时,烃基名称由小到大依次排列。例如:

(CH3)4N+Cl- 氯化四甲铵 (CH3)4N+OH- 氢氧化四甲铵

[HOCH2CH2N+(CH3)3]OH- 氢氧化三甲基-2-羟乙基铵(胆碱)

[C6H5CH2N+(CH3)2C12H25]Br- 溴化二甲基十二烷基苄基铵(新洁尔灭)

(十六)杂环化合物

把杂环看作杂原子转换了相应碳环中的碳原子,命名时以相应的碳环为母体,在碳环名称前加上杂原子的名称,称为“某(杂)某”。如吡啶称为氮(杂)苯,喹啉称为1-氮(杂)萘。

杂环母环的编号规则

(1)含1个杂原子的杂环,从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子开始用希腊字母编号。 (2)如有几个不同的杂原子时,则按O、S、-NH-、-N=的先后顺序编号,并使杂原子的编号尽可能小。 (3)有些稠杂环母环有特定的名称和编号原则。

NHNO2

CH3NCH3N

NC6H5SCH3

OHNCl

NCH3

NCH3SH

2-硝基吡咯 4-甲基吡啶 2-甲基-5-苯基噻唑 3-甲基-8-羟基喹啉 1-甲基-7-氯异喹啉 1-甲基-2-巯基咪唑

α-硝基吡咯 γ-甲基吡啶

CONH2 2-呋喃甲醛(糠醛) 2-噻吩磺酸 3-吡啶甲酰胺 α-呋喃甲醛 α-噻吩磺酸 β-吡啶甲酰胺

OCHOSSO3HN化学反应中涉及到的化合物