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H3CCH3H2CBrH3CKOH乙醇H2CCH3
ClRCClHCHR1KOHRCCR1乙醇
②α-消除
ClClCClHNaOHCCl2
（2）脱卤素
RR1R2CCR3Zn,?乙醇RR1RR23BrBr
CH2BrRCH2BrZn?R
3、与活泼金属反应 （1）与金属镁反应
RX+Mg无水乙醚RMgX（格式试剂）
（2）与金属钠反应 武兹（Wurtz）反应
Na2RX（3）与金属锂反应
RR
RX++2Li无水乙醚RLi+LiX2RLiCuI无水乙醚R2CuLi+LiI
【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃
R1XR2CuLiRR1
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4、还原反应
Zn+HClNa+NH3RX+H2-PdRHLiAlH4
5、氯甲基化
CH3ClO+五、醇
HCH+ZnCl2HCl
1、卢卡斯（Lucas）试剂
无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂，用于鉴别伯、仲、叔醇
叔醇仲醇伯醇2、把羟基变成卤基 （1）、醇与卤化磷（PX5、PX3）
很快反应Lucas试剂立即混浊几分钟内混浊长时间不出现混浊
反应很快反应很慢ROHPX3RX
（2）、醇与亚硫酰氯（SOCl2）
ROHSOCl2RCl
3、醇的氧化
（1）沙瑞特（Sarret）试剂
OHRHOCrO3(C5H5N)2RH
【注】沙瑞特试剂，是CrO3和吡啶的络合物。它可以把伯醇的氧化控制在生成醛的阶段上，产率比较高，且对分子中的双键无影响。
（2）琼斯（Jones）试剂
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OHRR1CrO3H2SO4-ORR1
【注】琼斯试剂是把CrO3溶于稀硫酸中，滴加到醇的丙酮溶液中，在室温下就可以得到很高的产率的酮。同样对分子中的双键无影响。
【例】
CH3CH3CrO3-H2SO4HO（3）邻二醇被高碘酸氧化
ROHO丙酮O
ROHR1OOHOIOOHOH+R1OH-H2ORCHOOIOR1CHO+HIO3
ROCR34、频哪醇重排（pinacol rearrangement）
R2R+HR1COHCOHR3R1CR2
RR1C+【机理】
RR1COHR2COHR3H+RR1COH2+R2COHR3-H2OR2COHR3RR1CR2COH+-H+R3R1RCR2OCR3
【注】
①羟基脱水，总是优先生成较稳定的碳正离子。
②在不同的烃基中，总是芳基优先迁移。不同的芳基，苯环上连有给电子基团的优先迁移。
③要注意立体化学，离去基团所连的碳原子（如有手性的话）构型发生转化，因为是一个协同反应，准确的机理描述是
ORR2RRR++2H-HR1COHCOHR3R1C+CR3R1CR2CR3OH2OH
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CC+④频哪醇重排再有机中是非常普遍的重排反应，只要在反应中形成
HO结构
的碳正离子（即带正电荷的碳原子的邻近碳上连有羟基），都可以发生频哪醇重排。
【例】
PhH3CCOHPhCOHCH3H+H3CPhCPhOCCH3H3CH3CCOHCH3CICH3极性溶剂OH3CCCH3CCH3CH3-I-H3CPhCOHCHNH2CH3NaNO2H+OH3CCPhCHCH3
5、制醇
（1）烯烃制备 ①酸性水合
RR1R2R2H2SO4RR1OHCR2R3
【注】碳正机理，生成稳定的碳正离子，可能重排。 ②羟汞化-脱汞反应
RCH2Hg(OAc)2/H2ONaBH4RCH3HO
【特点】反应不发生重排，因此常用来制备较复杂的醇，特别是有体积效应的醇。 ③硼氢化-氧化法
RR1R21)B2H6-RR1OHCR2R3R22)H2O2/OH
【特点】反马氏规则，所以可合成伯醇，上两种方法无法合成。 （2）格式试剂
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