大学有机化学反应方程式总结(较全) 下载本文

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3、苯的侧链卤代

CH3CH3ClFeCH3Cl2+ClCH2ClClh?CH3CH2BrNBS

【机理】自由基机理 4、苯的侧链氧化

1)用高锰酸钾氧化时,产物为酸。

【描述】苯环不易被氧化,当其烷基侧链上有α氢的时候,则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化,不论烷基侧链多长。结果都是被氧化成苯甲酸。

HCKMnO4H+COOH COOH【例】

CH3KMnO4H+H3CCCH3CH3H3CCCH3CH3

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2)用CrO3+Ac2O为氧化剂时,产物为醛。 【例】

CH3CrO3/Ac2OCH(OAc)CHONO2NO2NO2

3)用MnO2为氧化剂时,产物为醛或酮。

CH3MnO2H2SO4OCH2CH3MnO2H2SO4CH3CHO

5、萘

αβ

【特点】萘的亲电取代反应,主要发生在α位,因为进攻α位,形成的共振杂化体较稳定,反应速度快。

【例】

NO2HNO3H2SO4BrBr2CCl4。

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SO3HH2SO4H2SO4?CH3CH3SO3HHNO3HOAcNO2NO2CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2NO2NO2HNO3H2SO4+NO2

四、卤代烃

1、取代反应 (1)水解

OH-RXROH

SH-RX。

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RSH

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(2)醇解

R1ONaRXROR

1R1SNaRXRSR

1(3)氰解

CN-RXRSR1C2H5OH

(4)氨解

NH3RXRNH2NH3RXR3N

(5)酸解

R1COO-RXR1COOR

1(6)与炔钠反应

RX+RC1C-RCCR

(7)卤素交换反应

NaIRX丙酮RI

2、消除反应 (1)脱卤化氢 ①β-消除

RβαCH2ClNaOH乙醇CHHRCHCH2

【注】当有多种β-H时,其消除方向遵循萨伊切夫规律,即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。

【例】

H3CCH3BrKOH乙醇H3CCH3+H3CCH281%。

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