第二章 饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1)
1234567 3-甲基-3-乙基庚烷
21(3)
43 652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (5)
乙基环丙烷
1012(7)
9387654
1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷
(2)
21345
2,3-二甲基-3-乙基戊烷
8697(4)
510124
31,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
1(6)
42
32-环丙基丁烷
65
741(8) 2CH3
8932-甲基螺[3.5]壬
烷
143756(9)
2 (10)
(CH3)3CCH2
5-异丁基螺[2.4]庚
烷
(11)
H3C新戊基
(12)
CH3CH2CH2CH2CHCH3
2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷
CH3CH3CH3CCHCH3乙基己烷
CH3CH2CH2CHCH2C2H5CH3CCH3CH3甲基己烷
C(CH3)3CH3CH3CCH2CHCHCH3CH3 2,3,3-三甲基戊烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷
CH3CH3CH3CH2CHCHCH3CH2CH3 庚烷
2,2-二甲基-4-乙基庚烷
(5) 丁基环丙烷
CH2CH2CH2CH32,2,3,5,6-五甲基
(6) 1-丁基-3-甲基环己烷
CH2CH2CH2CH3
1-环丙基丁
CH3
2,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基
烷 烷 环己烷
(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:
CH3CH3HCH3( I )(最稳定构象)HCH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3( III )HCH3H3CCH3( II )CH3CH3H3CCH3HHCH3CH3CH3CH3( III )HHH3CCH3HCH3( II )CH3CH3H3CCH3( II )
HCH3( IV )(最不稳定构象)CH3H3CH3CCH3CH3CH3( I )(最稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:
CH3CH3
(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
ClCH3HClCH3CH3HClCH3HClClHCH3(1)
H
H3CHCl
CH3(2)
CH3HHClCl
(3)
CH3CH3HHClClH3CClH
CH3 H3CHCl
H3CCH3(4)
HCH3BrHBr
HH
BrBrCH3(5) HBrBrCH3HHCH3BrH
BrCH3
(五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象:
HFClClHClHClFHHFHClClHHH
它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式?用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。
解:它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出:
FHClH(I)HClHClH(II)ClHFHFH(II)ClHCl
将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II),旋转120o可得到(III)。同理,将(II)整体旋转也可得到(I)、(III),将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。