43．将液不显色。

A的结构简式为 由上述反应可推知

与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶

。

。

。

由A生成对溴苯乙烯的反应条件为

【答案】、烃基上的卤素原子比苯环上的卤素原子易发生取代

反应、NaOH的乙醇溶液（或者浓H2SO4加热）

【解析】与足量氢氧化钠溶液共热课已得到，可知烃基上的卤

素原子比苯环上的卤素原子易发生取代反应；

溶液（或者浓H2SO4加热）的条件下可以生成对溴乙烯。

在NaOH的乙醇

44．丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且

所有碳原子处于同一平面。 写出B的结构简式。

设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。

44、（合成路线常用的表示方式为：）

【答案】、

【解析】由于B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面上，所

以B的结构简式为，与在HBr催化剂的作用下生

成，再在氢氧化钠的醇溶液中加热便生成了。

（2015·上海）九、（本题共12分）

局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）： 完成下列填空：

）的三条合成路线

45．比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 【答案】邻二甲苯

。

【解析】比C7H8多一个碳原子且一溴代物只有3种的A的同系物只能是甲苯。

46．写出反应试剂和反应条件。反应① ；③

，邻二

【答案】HNO3(浓)/H2SO4(浓)加热 酸性KMnO4溶液

【解析】甲苯在HNO3(浓)/H2SO4(浓)加热的条件下转化为对硝基甲苯苯在酸性KMnO4溶液条件下转化为对硝基甲酸。

47．设计反应②的目的是 ；对硝基甲

。

【答案】保护氨基

【解析】设计反应②的目的是保护氨基。

48．B的结构简式为 ；C的名称是 。

【答案】

、对氨基苯甲酸

【解析】由题意可推断出B的结构简式为；C的名称为对氨基苯甲酸。

49．写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。 ①芳香族化合物

②能发生水解反应

③有3种不同环境的氢原子

1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。

【答案】

，2

【解析】化学式为C9H9NO4的芳香族化合物，能发生水解反应并且有3种不同环境的氢原

子的结构简式为氢氧化钠。

。1mol该物质与氢氧化钠溶液共热最多消耗2mol

50．普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。

【答案】步骤较多

【解析】第一条合成路线与第二条、第三条相比，步骤较多，所用试剂较多。

（2015·江苏）17.（15分）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A中的含氧官能团为▲ 和▲ （填官能团名称）。 （2）化合物B的结构简式为 ▲ ；由C→D的反应类型是 ▲ 。 （3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式▲。 I.分子中含有2个笨环 （4）已知：RCH2CN

Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢

RCH2CH2NH2

，

请

写

出

以

为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流程图（无机

试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：

【答案】（15分）

（1）醚键、醛基

（2）取代反应

（3）或

（4）