序是③>①>②。

（3）C中同时含有羧基和羟基，2分子C便可以发生分子间酯化成环的反应，生成一个新的六元环，加上原有的两个苯环，因此E中共有3个六元环 ，

E为 ，通过对称关系，结合核磁共振氢谱的寻找原则，可以看出E

分子中不同化学环境的氢原子有4种，如图*所示，

（4）D→F的变化是—B取代—OH，因此反应类型是取代反应；1mol F在一定条件下与足量， F中能与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、溴原子、酯基，1molF中分别含有1mol酚羟基、1mol溴原子、1mol酯基，三者消耗NaOH的物质的量分别为1mol，1mol，1mol，因此1mol F最多消耗NaOH的物质的量为3mol。F的同分异构体满足的条件代表的含义分别是：①属于一元酸类化合物，即含有—COOH，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，可以写出如下4种：

（5）乙酸合成A，即 ，可以通过官能团的逆推法解答此题，如图：

结合题目中给的信息，可以写出乙酸合成A的路线流程图如下：

需要注意的是，在第二步的反应中，氯原子水解成—OH的同时，因条件是NaOH，—COOH也会跟NaOH反应生成 —COONa，因此在第三步需要加盐酸酸化处理。

（2015·四川）10.（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；

请回答下列问题：

（1）试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第④步的化学反应类型是③。 （2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）第⑤步反应的化学方程式是 。

（4）试剂II的相对分子质量为60，其结构简式是。

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。

【答案】（1）乙醇，醛基，酯化/取代

2)(3)

（4） (5)

【解析】卤代烃在NaOH溶液中水解生成A：，

A中羟基氧化成醛基，B为,

B氧化生成C: ,

C中的羧基与试剂I在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成化合物

D:,

根据已知条件（1）可知两个酯基之间碳上的活性H被R2—基团取代， 写出第五步反应；

E在试剂II的作用下发生反应与已知条件2）对应，由此可知试剂II的基团有

又因为其相对分子质量为60，并且F是一个双边成环的结构推出其结构为

；

化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H，则G中一定含有

基团，根据化合物G是B的同分异构体推出G为

,碱性环境下水解得到产物，G发生聚合反

应得到

（2015·重庆）10．(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。

（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是； （2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。 （3）D→E的化学方程式为。

（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为。

（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，则M得结构简式 为 。

（6）已知R3C≡CR4【答案】10.(14分)

（1）丙烯 —Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOH

，则T的结构简式为。

HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O

(4)HC≡CCOONa （5）CH3CH2CH2C≡CCHO (6)

【解析】（1）根据A的结构简式和系统命名法可知，A的名称为丙烯；在光照条件下，丙烯与Br2发生a —H的取代反应，则A→B新生成的官能团是—Br.

(2)D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2. （3）卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为CH3BrCHBrCH2Br+2NaOH

HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。

（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。