14 (1)最快， (2)为顺式，反应没有反式快；(2)中正好羟基和溴处于直立键，反应比(3)快。
15
16
17 底物a被质子化后会开环得到b’ 和c’ ，b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外
一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性。
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22 加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。 23 弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有14C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。
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25
26
27 二氧六环中的氧含有孤电子，也可以进攻底物形成磺酸根离去的中间体，水进攻该中间体会得到构型保持的产物；而水直接进攻底物得到构型翻转的产物；因而二氧六环的引入会降低产物的光学纯度。
11 醛和酮习题参考答案
1.
系统名称依次为：戊醛、2-戊酮、3-戊酮、3-甲基丁醛、2-甲基丁醛、3-甲基-2-丁酮、2,2-二甲基丙醛。
(2)
CH2CHOCOCH3CH3CHOCHOCH3H3CCHO
系统名称依次为：苯乙醛、苯乙酮、邻甲基苯甲醛、间甲基苯甲醛、对甲基苯甲醛。
2. (1).苯甲酸 (2).苯甲酸 (3).苯甲酸 (4).苄醇 (5).苄醇 (6). 苄醇 (7). 二苯甲醇 (11). PhCH=NNHPh
(8). (9). (10). PhCH=NOH (12). (13).
3. 与(1)、(2)、(3)无反应，其它参照习题2
4. (1)苯乙酮、(2)丁醛和(4)环戊酮可以和亚硫酸氢钠发生反应，其中丁醛反应速度较快。
5.
14
6.
7.
8. (1)为动力学控制，取代基少的一端去质子反应速率快；(2)为热力学控制，共轭的且双键上取代基比较多结构相对
比较稳定
O(1)O2NNO2>PhOCF3>。
OPhO>OOOO>OOO9.
(2)CH3NO2 > CH3CN > CH3CHO > CH3COCH3
10.
11.
H(1)HCH2COOHOH(2)HOPhHOHHCH3H3CPhOHHHH(4)H
(3)OH12.
13.
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14
15.
16.
17.
12 羧酸及其衍生物习题参考答案
1. （1）3-甲基-6-乙基-辛二酸 （2）1-羧基环戊烯 （3）4-硝基戊酰氯 （4）N,N-二乙基环己烷甲酰胺 (5) 对甲苯甲酸甲酯 (6) 乙丙酐
2.
16