西南科技大学基础有机化学习题参考答案 整理 下载本文

1 绪论习题参考答案

1. 从教材中可以找到下列术语的答案

2. HCl、CH3OH、CH2Cl2和CH3OCH3为极性分子;Cl2和CCl4为非极性分子。 3. 参照表1-7 ,可以写出下列化合物的Lewis结构式

4.亲核试剂: Cl-, -CH3;亲电试剂:AlCl3,C2H4,CH4,ZnCl2,BF3,CH3CN,Ag+, H+,Br+, Fe+, +NO2,+CH3;既是亲核试剂又是亲电试剂:H2O,CH3OH,HCHO。

5.属于酸的化合物:HBr,NH4+;属于碱的化合物:CN-;既是酸又是碱的化合物:NH3,HS-,H2O,HCO3- 6. 按照碳骨架分类,芳香族化合物为:(1)(2)(3)(4);脂环(族)化合物为:(5)(6);开链化合物为:(7)(8)。按照官能团分类,羧酸:(2)(3)(6)(7);醇:(1)(5)(8);酚:(4)。

7.按照碳骨架分类,除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族?(略)

2 烷烃习题参考答案

1°2°1°1°2°1°3°2°2°1°3°2°1°(2)1°2°3°3°2°2-甲基-3-乙基己烷 3-甲基-5-乙基庚烷

1°1

(1)1°(3)2°3°2°1°4°1°2°2°2°1°1°(4)1°1°1°3°2°2°3°2°3°3°2°2°1°1°1° 3,6-二甲基-3-乙基辛烷 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷

(5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7-乙基十六烷

CH3(1)2

(2)(3)(4)(5)H3CCHCH3

(6)

3 解:烷烃分子间的作用力主要是色散力,随着分子质量增加,色散力增大,使沸点升高。各异构体中,一般是直链烷烃的沸点最高,支链愈多沸点愈低。故沸点:正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷 4解:含单电子的碳上连接的烷基越多,自由基越稳定,自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为: ·C(CH3)3 > ·CH(CH3)2 > ·CH2CH3 > ·CH3

CH3CHCH2CH35解:CnH2n+2 = 72,所以n = 5。该烷烃的构造式为:

ClClCH3CHCH2CH2CH2CH3CH3

ClCH3CH2CHCH2CH2CH36(1)正己烷

CH2CH2CH2CH2CH2CH3

(2)2-甲基戊烷

CH3CH2CCH2CH3

CH3CH2CCHCH3CH3Cl

CH3CH3CCH2CH2CH3Cl

(3)2,2-二甲基丁烷

ClCH3

7解:

8 解:四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a),因为它的两个大基团(CH3-和Cl-)相距最远,扭转张力最小;分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近,扭转张力最大;其他两种构象的内能处于上述两种构象之

1

间,但部分重叠式(b)的扭转张力大于邻位交叉式(c)。因此,这四种构象的稳定性顺序是a>c>b>d。

3 脂环烃习题参考答案

1、(1)反-1,3-二甲基环己烷 (2) 2-甲基-5-环丙基庚烷 (3) 2-甲基-8-氯二环[3.2.1]辛烷

(4)7,7-二甲基-2-氯二环[2.2.1]庚烷 (5)1,4-二甲基-7-溴螺[2.4]庚烷 (6)1,6-二甲基-8-乙基螺[3.5]壬烷

(7) (8)

2、

3、(1)顺式ea (2)反式ee (3)顺式ea (4)反式ea

CH3A(CH3)3C4、(1)

CH(CH3)2CH3B(CH3)3CCH3 (2)C

(3)

ClC(CH3)3

(4) (5) D A (6) C (7) C (8) C

(9) 答:在环己烷的椅式构象中与分子的对称轴平行的C-H键,叫做直立键或a键。与直立键形成接近109.5°的夹角,平伏着向环外伸展的C-H键,叫做平伏键或e键。

5(1) (2)

(3) (4)

(5) 6、答:加溴的四氯化碳溶液不褪色的是(2),剩下的加高锰酸钾溶液,不褪色的是(1)。

7、(1)

(2)

2

(3)

4 电子效应习题参考答案

1 极性分子有(3)和(4),非极性分子有 (1)和(2)。

2 按照给电子诱导效应的大小排列为(3)>(1)>(4)>(2)。

3 (1)当氯原子取代乙酸的α-H后,生成氯乙酸,由于氯的吸电子作用通过碳链传递,使羟基中O-H键极性增大,

OClCH2COH氢更易以质子形式解离下去,从而酸性增强。即:的酸性。

,所以ClCH2COOH的酸性强于CH3COOH

++++CH

以烯烃的亲电加成具有如此的活性顺序。

4 体系的共轭效应的大小为(3)>(1)>(2)。

5 烯烃习题参考答案

1. (1)(Z)-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯 (2) (E)-3,5-二甲基-2-己烯 (3)(E)-4-甲基-3-庚烯 (4) 反-3,4-二甲基环丁烯 (5)(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (6) 3-乙基-1-戊烯 (7)(E)-3-乙基-2-溴-2-己烯 (8) 3,4-二甲基环己烯

2. (1)CH3CH=CH- (2)CH2=CHCH2- (3)CH2=C(CH3)- (4)

CH3CH3CCCH(CH3)2 (5)H(6)(10)

H3CCH3CCHCH2CH2CH3 (8) (7)(CH3)2C=C(CH3)CH(CH3)2 (9)

HCCCH2CH2CH2CH3H3CC(CH3)3CH(CH3)2

(CH3)2CCHCH3(1)H2SO4(2)H2O3.(1)

(CH3)2CCH2CH3OH (2)

(3)

Br2 (4)

CH2CHCH2(1)(2)

Hg(OAc)2H2O2(5)

300℃ (6)

CH2CHOHCH3

(7)

CH2CHCH2(1)B2H6(2)H2O2OH (8)

KMnO4OHOHOH

(9)

C2H5CH=CHC2H5KMnO4H+2CH3CH2COOH (10)

C2H5(11)

KMnO4H+OCH(CH2)3COOH 25C (12)

+OsO4H2O2

OHOH

(13)

CH2OH(14)

3

(15)

CH3NaHSO3+OOs4CH3H2OCH2B2H6H2O2OH (16)

+Br2CCl4

(17)

CH2 (18) F3CCH=CH2+HIHOCH2CH2OH (20) (CH3)2CCH2+IClF3CCH2CH2I

322 (19) 4.(1)C>B>D>A (2)A D (3) C (4) D (5)D>A>B>C (6) B (7) A C (8) D>A>C>B (9) C>D>B>A (10)B>C>A

5.(1)答: 在室温氯气与烯烃加成是亲电加成,氯气分子在Π电子的诱导下发生极化,成为亲电试剂,与双键发生亲电加成反应。在高温时氯气分子易于生成氯自由基,然后氯自由基进攻比较活泼的α-H原子发生α-H原子的取代反应。 (2)解:三氟甲基是强吸电子基,存在强的– I效应。 使Π电子云向三氟甲基方向偏移,即CF3CHδ– =CH2δ+,因此氢原子加在链中双键碳原子上;而连在双键碳上的甲氧基存在强的+C、弱的–I效应,使Π电子云向远离甲氧基方向偏移即CH3OCHδ+=CH2δ–,因此氢原子加在链端双键碳原子上。

(3) A发生碳正离子重排。第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子,但分子中有五元环。重排时,碳正离子α-位环戊基的一条键带一对电子移到碳正离子上,生成六员环(1,2-迁移,碳正离子是1-位,2-位基团迁到1-位上)。

H+(CH)CHClCHI

B 解:

(4)答:用浓硫酸洗涤,烯烃溶于浓硫酸中而烷烃不溶,进行相分离,上层即为不含烯烃的裂化汽油。

CH3CHCH3OH (2)

C2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOH

浓H2SO4CH3CH=CH26(1)

HBrROORCH3CH2CH2Br

(3)(4)

(5) (6)

(7) (8)

CH3CH37 (1) CH3CH2C=CCH2CH3 (2)

2H2Ni,(1)O3(2)ZnH+2CH2CHOCH2CHO(4)

(3)

(5)

(6)

6 炔烃与二烯烃习题参考答案

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