④当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物： CH2ClCH=CHCH2Cl；CH2ClCHClCH=CH2。 请回答下列问题：

（1）物质A中的含氧官能团名称为_______；第①步反应中除生成还生成另一产物，此产物的结构简式为__________________。

（2）写出H的结构简式_____________；第⑤步反应的反应类型是____________。 （3）药物W与N互为同分异构体。

①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能与Na2CO3溶液反应生成气体 ③1mol N能与3mol NaOH完全反应

外，

写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式（不考虑立体异构）_____________________。 （4）下面是合成X的路线图：

则X的结构简式为___________________。

（5）结合题中有关信息，写出由制备丁烯二酸酐的合成路线流程图

______________（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

。

【答案】 醛基、醚键 加成反应或还原反应

或

【解析】试题分析：由题中信息可知，A在碱性条件下发生歧化反应生成

和

，经酸化生成，受热发生

脱羧反应生成，接着 与丁烯二酸酐发生双烯合成生成H，H为，

最后H与氢气发生加成反应生成W。

（1）物质A中的含氧官能团名称为醛基、醚键；由题中信息①可知，醛在碱性条件下可以

发生歧化反应生成羧酸盐和醇，所以，第①步反应中除生成

。

外，还生成

（2）H的结构简式；第⑤步反应的反应类型是加成反应或还原反应。

（3）药物W与N互为同分异构体。N满足下列条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明N分子中有酚羟基；②能与Na2CO3溶液反应生成气体，说明N分子中有羧基；③1mol N能与3mol NaOH完全反应，N分子中除苯环外只有２个C和４个O，故N分子中有１个羧基和２

个酚羟基。满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N有或

。

（4）由合成X的路线图并结合题中信息②可知，与丁烯二酸酐发生双烯合

成生成X， 则X的结构简式为。

（5）由制备丁烯二酸酐，首先利用题中信息，发生脱

羧反应生成，然后与溴发生1,4-加成反应生成，接着

在碱性条件下发生水解反应生成，最后

发生氧化反应生成。具体合成路线如下 ：

。

15．聚对苯二甲酸丁二醇酯( PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)A的结构简式是____，C的化学名称是 ____。 (2)⑤的反应试剂和反应条件分别是__________。 (3)F的分子式是____，⑥的反应类型是____。 (4)⑦的化学方程式是____ 。

(5)M是H的同分异构体，同时符合_列条件的M可能的结构有____种。 a 0.1 molM与足量金属钠反应生成氢气2.24 L（标准状况） b同一个碳原子上不能连接2个羟基

其中核磁共振氢谱显不3组峰，且峰而积之比为3：1：1的结构简式是____。 (6)以2一甲基-1-3一丁二烯为原料（其它试剂任选），设计制备____

的合成路线：

【答案】 成

反

应

（

对苯二甲醛 NaOH溶液，加热（或H/△） C8H12O4 加

或

还

原

反

应

）

+

5

或