加

成（或还原）反应 4,4-二甲基-1-戊醇

8

【解析】根据流程和J是酯类化合物可知F为酸，I含有-OH，G与I的碳链结构相同，根据j的结构特点逆推可得G的结构简式为

，从而H的结构简式为

，I中含有的碳原子数为8，所以F分子中含有7个碳原子，C、

D、E、F中的碳原子数均为7，E为醛类化合物，则B也为醛类，B的相对分子质量为44，所以B为CH3CHO，A也为醛类，且含碳原子数为5个，所以A的分子式为C5H10O，A中只有两种峰，故A的结构简式为(CH3)3CCHO，根据信息可写出C的结构简式为

。

(1根据上面G的结构简式可知G中含有的官能团为醚键和酚羟基。

(2)由上已知A、B、C的结构，根据已给信息写出A和B生成C的化学方程式为：

。

(3)C中含有碳碳双键和醛基，与H2发生加成反应；C与H2加成生成的D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，主链从离羟基近的一端开始编号，名称为4,4-二甲基-1-戊醇。 (4)H分子中含有官能团-Cl，在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，化学方程式为：

。

(5) G的结构简式为

，同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，则有

两种情况，一是苯环上有两个相同的对位取代基，可能为两个-CH2OH或-O-CH3：

、，共有2种同

分异构体；二是苯环上有四个取代基，且是两个-OH和两个-CH3，先固定2个-OH的位置，有邻、间、对三种关系，然后再移动两个-CH3，共有6种结构：

，故符合条件的总共有8种同分异构体；核磁共振

氢谱显示两组峰，则苯环上可能有2个对位取代基，且是醚键，结构简式为

。

(6) 乙酸正丁酯的单体分别是乙酸和正丁醇，乙酸可由乙醛氧化得到，根据已知信息两分子乙醛在稀NaOH溶液中反应生成CH3-CH=CH-CHO，然后在催化剂作用下与H2加成生成正丁醇，最后乙酸与正丁醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成乙酸正丁酯，故合成路线图为：

。

8．肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，也可用于香皂及食品香精的调香原料。以下是一种合成肉桂酸苄酯的路线。

已知：I.相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13 Ⅱ.反应①、反应②的原子利用率均为100%

III.

回答下列问题：

(1)A的名称为____________________。 (2)反应③的条件为____________________。

(3)上述合成路线涉及的反应中，属于取代反应的有___________________〔填编号)。 (4)写出反应D→E的化学方程式__________________________________。 (5)写出G在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式__________________。 (6)F同时满足下列条件的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基 ②能发生银镜反应和水解反应 ③能与FeCl3溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的是___________(填结构简式)

(7)参照上述合成路线，以CH3CHO为原料，设计制备溶剂任选) __________________。 【

答

案

】

乙

炔

NaOH

水

溶液

的合成线路(无机试剂及

加热 ③⑦

6

【解析】相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13，则相对分子质量为26，故A为乙炔；反应①、反应②的原子利用率均为100%，为加成反应，故乙炔与苯发生加成反应生成B为苯乙烯，苯乙烯与溴化氢发生加成反应生成C（的水溶液中加热发生取代反应生成D为

，

），

在氢氧化钠在铜催化下氧化生

成E为，根据已知III.，

与HCN反应后酸化得到F为

催化下发生消去反应生成G为

，

，在浓硫酸

与苄醇发生酯化反应在氢氧化钠的水溶液中加

生成肉桂酸苄酯。(1)A的名称为乙炔；(2)反应③是热发生取代反应生成

，反应条件为NaOH水溶液、加热；(3)反应①②⑤为加

成反应，反应③⑦为取代反应，反应④为氧化反应，反应⑥为消去反应，故上述合成路线涉及的反应中，属于取代反应的有③⑦；(4)反应D→E是

，

反

应

的

化

学

方

在铜催化下氧化生成程

式

为

；(5)G为，

在一定条件下发生加聚反应生成的高分子化合物的结构简式为；(6)F为