A．化合物A的官能团是硝基 B．化合物B可发生消去反应 C．化合物E能发生加成反应 D．哌替啶的分子式是C15H21NO2 （3）写出B+C→D的化学反应方程式________。

（4）设计以甲苯为原料制备C的合成路线__________________（用流程图表示，无机试剂任选）。

（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②1H?NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。 【答案】取代A

5、α -甲基苯乙烯（AMS）在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原料合成 AMS 并进一步制备香料龙葵醛的路线：

完成下列填空：

（1）反应①的反应类型是___________；反应③所需的试剂与条件是__________________。 （2）检验 B 中含氧官能团所需的试剂是____________。

（3）写出反应②的化学方程式： _________________________________________________。 （4）AMS 可以自身聚合，写出该高聚物的结构简式： ______________________________。 （5）写出同时满足下列条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式： ____________________。

i. 苯环上的一溴代物有两种 ii. 分子中含有羟基但没有甲基

（6）设计一条由 AMS 合成的合成路线

________________________。（合成路线常用的表示方式为：

）

【答案】 加成反应 NaOH 醇溶液，加热 单质钠

或或

6、化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：

(1)A的结构简式为________________。 (2)B的化学名称为________________。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________________________。 (4)由E生成F的反应类型为________________。 (5)G的分子式为________________。

(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3

反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。

B解析：由已知①、C的结构简式及A――→C的合成路线可推得A、B的结构简式分别为

；再由已知②及D的分子式可推得D的结构简式为D

，由C――→E可推得E的结构简式为

，

最后由G的结构简式及F→G的合成路线，逆推得F的结构简式为。

(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个—CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核

磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为和

答案：(1)

(2)2-丙醇(或异丙醇)

(4)取代反应 (5)C18H31NO4

(6)6

7．辣椒素是辣椒的活性成分,可在口腔中产生灼烧感，能够起到降血压和胆固醇的功效，进而在很大程度上预防心脏病，也能缓解肌肉关节疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为:

(R 为烃基)

其中一种辣根素脂类化合物J的合成路线如下:

已知: ①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰

②J 的分子式为C15H22O4

③R1CHO + R2CH2CHO回答下列问题:

(1)G 所含官能团的名称为___________。 (2)由A和B生成C的化学方程式为___________。

+ H2O

(3)由C生成D的反应类型为_______，D的化学名称为____________ 。 (4)由H生成I的化学方程式为___________。

(5)在G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有_______种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是___________ (写结构简式)。

(6)参照上述路线,设计一条以乙醛为原料(无机试剂任选)合成乙酸正丁酯的路线: ___________。

【答案】 醚键、（酚）羟基