二轮复习大题强化训练：

有机化学大题训练（一）

【强化训练】

1、近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

NaOH/H2O

已知：RCHO＋CH3CHO――→R—CH===CH—CHO＋H2O △回答下列问题：

(1)A的化学名称是________。

(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为______________________________ ________________________________________________________________________。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是__________、__________。

(4)D的结构简式为_______________________________________________________。 (5)Y中含氧官能团的名称为________。

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________________________________________________________________。

(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________________________________。

[解析] (1)由结构简式可知，A的名称为丙炔。

(2)B为单氯代烃，由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应，则B为HC≡CCH2Cl，结合C的分子式可知B与NaCN发生取代反应，化学方程式为

ClCH2C≡CH＋NaCN――→HC≡CCH2CN＋NaCl。

(3)由以上分析知A―→B为取代反应。由F的分子式，结合H的结构简式可推知，F为

△

，根据信息中所给出的化学方程式可推出G为，由G生成H的

反应条件及H的结构简式可知，该反应为G中碳碳双键与H2的加成反应。

(4)由C生成D的反应条件、C的结构简式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判断C水解后的产物与乙醇发生酯化反应，则D为HC≡CCH2COOC2H5。

(5)由Y的结构简式可知，Y中含氧官能团为酯基和羟基。

(6)E和H发生偶联反应生成Y，由三者的结构简式可知，F与E发生偶联反应所得产物

的结构简式为

(7)X是D的同分异构体，且含有相同的官能团，即含有—C≡C—、—COO—。符合要求的X有

、

、

、

、

、

，写

出任意3种即可。

[答案] (1)丙炔

(2)CH2Cl＋NaCN――→CH2CN＋NaCl (3)取代反应 加成反应 (4)CH2COOC2H5 (5)羟基、酯基

△

(6)(7)

、

、

、、

、 (任写3种)

2、化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)②的反应类型是________。

(3)反应④所需试剂、条件分别为________。 (4)G的分子式为________。

(5)W中含氧官能团的名称是________。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)________________________________________。

解析：(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。

(2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。

(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。 (4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。

(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。 (6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称

结构，由此可写出符合要求的结构简式为、。

答案：(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键

(6)3、聚合物

、

（W是链接中的部分结构）是一类重要的功能高分子材料，聚合物

X是其中的一种，转化路线如下：

已知：

i．R1CHO+R2CH2CHO ii．

R1CH=CHR4+R2CH=CHR3

iii．R1CH=CHR2+R3CH=CHR4（R代表烃基或氢原子）

（1）E所含的官能团名称是_____。

（2）N的名称是_____。 （3）②的反应类型是_____。

（4）①的化学方程式是_____。③的化学方程式是_____。 （5）X的结构简式是_____。

（6）Q有多种同分异构体，其中符合下列条件的有_____种。 ①属于芳香类化合物且苯环上只有两个侧链 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③苯环上的一氯代物只有两种

其中符合核磁共振氢谱中峰面积之比1：2：2：1：6的结构简式为_____（写出其中一种即可）。

（7）请以CH3CH2OH为原料（无机试剂任选），用不超过4步的反应合成CH3CH2CH2COOH，试写出合成流程图__________。

【答案】碳碳双键、醛基 丙烯酸甲酯 加成反应 CH2=CHCOOH+CH3OH

CH2=CHCOOCH3+H2O

+2NaOH

+2 NaBr+2

H2O 10 或

CH3CH2OHCH3CHOCH2CH=CHCHOCH2CH=CHCOOHCH3CH2CH2COOH

4、某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

已知：请回答：

（1）A→B的反应类型是________。

（2）下列说法不正确的是________（填字母）。 ．．．