(8).

【解析】 【分析】

A为3-羟基丙烯，和溴化氢发生取代反应生成B3-溴丙烯，质谱图显示有机物D的最大质荷比为94，且D遇FeCl3溶液显紫色，说明含有苯环和酚羟基，该物质分子式为：C6H6O，反应物E的结构简式为

，E在铜存在下被氧气氧化羟基变为醛基，再在酸性条件下生成酚羟基，F的结构简式为

。

【详解】（1）质谱图显示有机物D的最大质荷比为94，且D遇FeCl3溶液显紫色，说明含有苯环和酚羟基，该物质分子式为：C6H6O；B的结构简式为CH2=CHCH2Br，名称为：3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯）； （2）反应①为羟基变溴原子，反应类型为取代反应，I的官能团为酯基、碳碳双键； （3）反应④为醇的催化氧化，化学方程式为：

；

（4）X是H的同系物，其相对分子质量比H小14，则X的同分异构体中，符合下列条件：a．属于芳香族化合物 b．能发生水解反应 c．能发生银镜反应，说明含有苯环且属于甲酸酯。可能为HCOOCH2CH2C6H5，或HCOOCH(CH3)C6H5，或苯环上连接两个取代基，一个为HCOOCH2-，一个为-CH3，有三种结构；或苯环上两种取代基，一个为HCOO- -CH2CH3，有三种结构；或苯环上连接两个甲基和一个HCOO-，有6种结构。总共14

种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为： 或

；

（5）根据信息，一溴甲苯在镁和乙醚的条件下反应，再与丙醛发生加成反应，在水解生成羟基，最后催化氧化生成羰基，合成路线为：

【点睛】掌握有机物转化过程中官能团的变化和反应条件的限制，充分利用已知信息。掌握熟悉同分异构体的书写和数目，如苯环上有两个取代基的结构有3种，苯环上有三个取代基，为AAB型时有6种结构。若为ABC型有10种结构。