④取代反应(

)。

(2)利用限定条件书写同分异构体：

?①含一个苯环，苯环上只有1个H结构特点?

?②2个—CH3且对称

??③2个—OH且对称

―→X结构简式：。

(3)逆向推导——结合题中路线转化中的条件和基团变化设计路线

[答案] (1)间苯二酚(1,3苯二酚) (2)羧基、碳碳双键 (3)取代反应 不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等)

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C14H12O4 (4)(5)

有机合成与推断的一般思路

第一步析信息

――?根据题干明确信息与合成路线中 →?

的转化关系，分析题干合成路线

?中的转化条件，明确转化原理

第二步析路线――?根据信息分析合成路线中各物质

→?

?的结构简式和反应类型 第三步析设问――?根据合成路线中各物质的结构简

→?

?式和反应类型回答问题

第四步析目标

根据一般衍变关系，新信息转化

――→?

?和合成路线中的转化，结合原料

?

设计目的物质的合成路线

[对点训练]

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1．(2018·全国卷Ⅰ，T36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。 (2)②的反应类型是________。

(3)反应④所需试剂、条件分别为________。 (4)G的分子式为________。

(5)W中含氧官能团的名称是________。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)________。

(7)苯乙酸苄酯(

)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始

原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________________________ _____________________________________________________________________ ______________________________________________________(无机试剂任选)。

[解析] (2)

NaCN

――→②

?②反应为—CN取代—Cl，为取代反

应。

(3)?④反应为羧酸转化为酯，④反应为酯

化反应?④反应所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸加热。

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(4)G：G的分子式

为C12H18O3。

(6)

酯类化合物

?

??高度对称的酯类物质

两种氢谱且面积比为1∶1?

?两类：①对称二元酸与一元醇，②对称二元醇与一元酸。(7)逆向推导法

[答案] (1)氯乙酸 (2)取代反应

(3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键

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