第三章 第三节 羧酸、酯 羧酸及其衍生物
选择题
1,比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: C
(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2, 下列反应应用何种试剂完成? A
COOH(A) LiAlH4
(B) NaBH4
CH2OH
(C) Na + EtOH (D) Pt/H2
3,
下列反应应用何种试剂完成? B
OCOOCH3HOCOOCH3
(A) LiAlH4
(B) NaBH4
(C) Fe + CH3COOH
(D) Pt + H2
4, 下列反应应用何种试剂完成? B
OCOOCH3HOCH2OH
(A) NaBH4
(B) Na +C2H5OH
(C) Fe + CH3COOH (D) Zn(Hg) + HCl
5, 比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性大小是: A
(A) I>II>III>IV (C) II>III>IV>I
(B) IV>III>II>I (D) IV>I>II>III
6, 比较羧酸HCOOH(I),CH3COOH(II),(CH3)2CHCOOH(III),(CH3)3CCOOH(IV)的酸性大小: B
(A) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I
(B) I>II>III>IV (D) I>IV>III>II
7, m-甲氧基苯甲酸(I), p-甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C
(A) I>II>III (C) I>III>II
(B) III>I>II (D) III>II>I
8, 如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸? B
(A) 加Na放出H2气 (C) 加热放出CO2
(B) 用FeCl3颜色反应 (D) 用LiAlH4还原
9, 羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。主要原因是由于: D
(A) 分子极性
(B) 酸性 (C) 分子内氢键
(D) 形成二缔合体
10, 羧酸分子的二缔合体中OH拉伸振动吸收峰位于: B
(A) 3550cm-1
(B) 2500~3000cm-1
有宽而散的吸收峰 (C) 1400cm-1强宽峰
(D) 920cm-1
强宽峰
11, 戊二酸受热(300 ?C)后发生什么变化? A
(A) 失水成酐
(B) 失羧成一元酸
(C) 失水失羧成环酮
(D) 失水失羧成烃
12, 酰氯在什么条件下生成醛? B
(A) 格氏试剂 (B) Lindlar催化剂 + H2 (C) 与醇反应
(D) 与氨反应
13, 酰氯在什么条件下生成酮? A
(A) 格氏试剂 (B) Lindlar催化剂 + H2 (C) 与醇反应
(D) 与氨反应
14, 酰氯在什么条件下生成芳酮? C
(A) 与酚反应
(B) 与苯胺反应
(C) 傅克反应(Fridel-Crafts) (D) 罗森孟德(Rosenmund)反应 15, 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味? D
(A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺
(D) 酯
16, 下列哪种条件下可以得到叔醇的酯? B
(A) 羧酸 + 叔醇 (B) 酸酐 + 叔醇 (C) 酯交换
(D) 酰胺 + 叔醇
17, LiAlH4可以还原酰氯(I),酸酐(II),酯(III),酰胺(IV)中哪些羧酸衍生物? D
(A) I,
(B) I,II (C) I,II,III
(D) 全都可以
18, 欲使羧酸直接转化为酮,应采用哪种试剂? C
(A) LiAlH4 (C) RLi
(B) NaBH4 (D) RMgX
19, 合成纤维'的确良'是一种聚酯,其单体为: A
(A) 对苯二甲酸乙二酯 (C) 邻苯二甲酸二乙酯
(B) 邻苯二甲酸二甲酯 (D) 对苯二甲酸甲酯
20, 尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: B
(A) 己内酰胺
(B) 己二酸己二胺盐 (D) 丁二酰亚胺
(C) 己二酸 + 尿素 填空题
1,写出柠檬酸的构造式：HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COOH 2, 写出酒石酸的构造式：HOOCCH(OH)CH(OH)COOH3 3, 写出DMF的构造式：HCON(CH3)2
4.羧酸是由羟基和羰基组成的，羧基是羧酸的官能团，羧基的结构为一 P-π共轭体系。 5.按照烃基构造的不同，羧酸可分为脂肪族羧酸（饱和及不饱和的）、脂环族羧酸和芳香族羧酸。
6.根据羧酸分子中所含羧基的数目，又可分为一元酸及多元酸。 7.链状的一元羧酸（包括饱和的及不饱和的）通称为脂肪酸。
8.低级饱和脂肪酸（甲酸、乙酸、丙酸）是具有强烈刺激性气味的液体；中级的（C4-C9）羧酸是带有不愉快气味的油状液体；C10及C10以上的羧酸为无味的油状固体，挥发性很低，脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。
9,低级脂肪酸易溶于水，但随着相对分子质量的增加，在水中的溶解度减小，以至难溶或不溶于水，而溶于有机溶剂。
10,羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇还要高。这是因为羧酸分子间能以氢键缔合成二聚体。
11,饱和脂肪酸熔点随着分子中碳原子数的增加呈锯齿形变化。含偶数碳原子的羧酸其熔点比其相邻的两个含奇数碳原子羧酸分子的熔点高。
12,羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有:酰基
大题
一 ,完成下列反应式 1,
CH3COOH+CH3CH2OHH2SO4C2H5ONa
OH2、
2CH3COOHP2O5
3、
COOH(CH3CO)2OOH
4、
CH3COOHPCl3NH2
解：1、CH3COOC2H5，CH3COCH2COOC2H5 （酯缩合反应）
OOCCH32、H3COCOCOCH3，
（酸酐的酚解，同于醇解）
3、4、
COOHOCOCH3
CH3COCl（酰卤的生成，卤代条件要高于醇羟基的卤代）
，
NHCOCH3 （酰卤的胺解）
C6H5CH2CHCOOH5、由丙二酸二乙酯合成
CH3
解：丙二酸二乙酯水解脱羧可得到乙酸，产物与之相比，多了一个苄基和一个甲基，因此考
虑先将丙二酸二乙酯烃基化。
C6H5CH2Br + CH2(COOEt)2CH3C6H5CH2C(COOEt)2NaOEtC6H5CH2CH(COOEt)2CH3C6H5CH2CHCOOH1)NaOEt2)CH3I1)NaOH2)HCl△
CH2CH=CH26、丙二酸二乙酯合成CH3CH2CHCH2OH
解：同上题分析，产物与原料相比，其乙醇部分可由丙二酸二乙酯水解脱羧再还原得到（还
原注意要保留双键），且产物比乙醇多了一个烯丙基和一个乙基，同样考虑先对丙二酸二乙酯烃基化。
C2H5Br + CH2(COOEt)21)NaOEt2)BrCH2CH=CH2NaOEtC2H5CH(COOEt)2CH2CH=CH21)NaOHC2H5C(COOEt)22)HCl△CH2CH=CH2LiAlH4C2H5CHCOOHTM