(16)

PhCH2ClMg纯醚ClClCH2ClCl(A)CH2MgClHCCHCH2CH2Ph(B)CH3+ HC(C)CMgCl(D)Cl

(七) 在下列每一对反应中，预测哪一个更快，为什么？

(1) (A)(CH3)2CHCH2Cl + SH--(B)(CH3)2CHCH2I + SH(CH3)2CHCH2SH + Cl- (CH3)2CHCH2SH + I -解：B＞A 。I-的离去能力大于Cl-。

CH3(2)

CH3CH3CH2CHCH2CN + Br-CH3CH2CH2CH2CH2CN + Br-

(A)CH3CH2CHCH2Br + CN-(B)CH3CH2CH2CH2CH2Br + CN-CH3解：B＞A 。

CH3CH2CHCH2Br 中β-C上空间障碍大，反应速度慢。

(3) (A)CHCH=CHCHCl + HO322??CH3CH=CHCH2OH + HCl CH2=CHCH2CH2OH + HCl＋

(B)CH2=CHCH2CH2Cl + H2O＋

＋

解：A＞B 。 C稳定性：CH3CH=CHCH2 ＞ CH2＝CHCH2CH2 (4) (A)

(B)

CH3CH2OCH2Cl+ CH3COOAgCH3COOH

CH3COOCH2CH3COOHOCH2CH3+AgClCH3OCH2CH2Cl+ CH3COOAg

CH3COOCH2CH2解：A＞B 。反应A的C具有特殊的稳定性：

＋

OCH3+AgCl

CH3CH2OCH2(5) (A)CH3CH2CH2Br + NaSHCH3CH2OCH2CH3CH2CH2SH + NaBr

CH3CH2CH2OH + NaBr(B)CH3CH2CH2Br + NaOH解：A＞B 。 亲核性：SH-＞OH- 。 (6) (A) CH3CH2I＋SH -(B) CH3CH2I＋SH -CH3OHCH3CH2SH＋I -

DMFCH3CH2SH＋I -

解：B＞A 。极性非质子溶剂有利于SN2 。 (P263)

(八) 将下列各组化合物按照对指定试剂的反映活性从大到小排列成序。

(1) 在2%AgNO3-乙醇溶液中反应：

（A）1-溴丁烷 （B）1-氯丁烷 （C）1-碘丁烷 (C)＞(A)＞(B) (2) 在NaI-丙酮溶液中反应：

（A）3-溴丙烯 （B）溴乙烯 （C）1-溴乙烷 （D）2-溴丁烷

(A)＞(C)＞(D)＞(B)

(3) 在KOH-醇溶液中反应：

CH3(A)CH3CBr(B)CH3CH2CH3CH3CHCHCH3Br(A)＞(B)＞(C)

CH3(C)CH3CHCH2CH2Br

(九) 用化学方法区别下列化合物

(1) CH2=CHCl，CH3CCH，CH3CH2CH2Br

CH2=CHClCH3CH2CH2Br解

CuCl /NH3xxCH3AgNO3/ 醇xAgBr(浅黄色沉淀)

?CH3CCHCH3CCCu(砖红色沉淀)(2)

CH3CHCH=CHCl，CH3C=CHCH2Cl，CH3CHCH2CH3Cl

CH3解：CH3CHCH=CHClCH3CH3C=CHCH2ClCH3CH3CHCH2CH3Cl(3) (A) 解：

不出现白色沉淀AgNO3/醇立刻出现白色沉淀放置片刻出现白色沉淀Cl (B)

Cl (C)

立刻出现沉淀加热出现沉淀放置片刻出现沉淀

Cl

(A)(B)(C)AgNO3C2H5OHAgClAgClAgCl(4) 1-氯丁烷，1-碘丁烷，己烷，环己烯