CH3CH2CH2CHBr21,1-二溴丁烷CH3CH2CHCH2BrBr1,2-二溴丁烷CH3CHCH2CH2BrBrBr1,3-二溴丁烷BrCH2CH2CH2CH2Br1,4-二溴丁烷BrCH3CH2CCH3BrBr(CH3)2CCH2Br2,2-二溴丁烷CH3CHCHCH3BrCH32,3-二溴丁烷2-甲基-1,2-二溴丙烷BrCH2CHCH2Br2-甲基-1,3-二溴丙烷
(CH3)2CHCHBr22-甲基-1,1-二溴丙烷(3) C8H10Cl共有14个同分异构体:
CH2CH2ClClCHCH3CH3CH2ClCH2Cl1-苯-2-氯乙烷1-苯-1-氯乙烷o-甲基苯氯甲烷m-甲基苯氯甲烷CH2ClCH3CH3p-甲基苯氯甲烷CH2CH3ClCH2CH3ClCH2CH3ClClp-氯乙苯
CH3CH3CH3ClCH3o-氯乙苯m-氯乙苯3-氯-1,2-二甲苯4-氯-1,2-二甲苯CH3ClCH3CH3CH3ClCH3Cl4-氯-1,3-二甲苯CH3CH3ClCH32-氯-1,4-二甲苯
5-氯-1,3-二甲苯2-氯-1,3-二甲苯
(二) 用系统命名法命名下列化合物。
Cl(1)CH3HHCCCH3 (2)BrBrCH2Cl(3)
BrCH2C=CHClBr1-氯-2,3-二溴丙烯CH2ClCH3
(6)
(2S,3S)-2-氯 -3-溴丁烷CH2Br(4)
顺-1-氯甲基-2-溴环己烷Cl
(5)
Cl1-溴甲基-2-氯环戊烯2-甲基-4-氯苯氯甲烷CH3CHCHCH3Br
2-苯-3-溴 丁烷(三) 1,2-二氯乙烯的(Z)-和(E)-异构体,哪一个熔点较高?哪一个沸点较高?为什么?
H解:
熔点:
ClC=CHCl
HC=CClH
沸点:
ClHC=CClClClHHC=CHCl原因:顺式异构体具有弱极性,分子间偶极-偶极相互作用力增加,故沸点高;而反式异构体比顺式异构体分子的对称性好,它在晶格中的排列比顺式异构体紧密,故熔点较高。
(四) 比较下列各组化合物的偶极矩大小。
(1)(A)C2H5Cl(B)CH2CHCl(C)CCl2CCl2
(D)CHCCl
(2)
(A)CH3Cl(B)CH3Cl(C)CH3Cl
解: (1)(A)>(B)> (D) >(C) (C)为对称烯烃,偶极矩为0
(2)(B)>(C)>(A)。
(五) 写出1-溴丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物。
(1)NaOH水溶液(3)Mg,纯醚(5)NaI(丙酮溶液)(7)CH3CCNa(9)C2H5ONa,C2H5OH(11)AgNO3,C2H5OH(2)KOH醇溶液(4)(3)的产物+D2O(6)(CH3)2CuLi(8)CH3NH2(10)NaCN(12)CH3COOAg
解:
(1)CH3CH2CH2CH2OH(3)CH3CH2CH2CH2MgBr(5)CH3CH2CH2CH2I(7)CH3CH2CH2CH2CCCH3(9)CH3CH2CH2CH2OC2H5(11)CH3(CH2)3ONO2+ AgBr(2)CH3CH2CHCH2
(4)CH3CH2CH2CH2D(6)CH3CH2CH2CH2CH3(8)CH3CH2CH2CH2NHCH3(10)CH3CH2CH2CH2CN(12)CH3(CH2)3OOCCH3+ AgBr(六) 完成下列反应式:
解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1)
OCH3CH3CCH2ICH3CH3COOAgOCCH3CH3CCH2CH3+CH3CH3(主要产物)
CH3OCCH2OCCH3 CH3(次要产物)NaI(2)
BrBrBr丙酮BrI
H3C(3)
H3CNaCNH+H3CCH3CH3CH3HHHDMFHHCNHH
(主要产物)BrDHNaOC2H5C2H5OHCH3O-(次要产物)
(4)
CH3HHCH3H(5)
(R)-CH3CHBrCH2CH3(S)-CH3CHCH2CH3OCH3
(6) HOCH2CH2CH2CH2ClNaOHH2OO
CH3(7) (S)BrCH3CN -COOC2H5H(S)HCNCOOC2H5
C2H5OCOBr(S)NH3CN -COOC2H5NCCBr#SN2NCCOOC2H5CHCH3解释:
HH3CC
HCH3(S)(8) CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2NH2
NaNH2CH3CH=CH2
(9)
BrCH3(CH2)2CHCH3NaOHCH3CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH2CH=CH2 + CH3CH2CH2CHCH3OH(10) F(11)
Mg纯醚
BrFMgBr
CH2INaCNCH2CNCH3(CH2)3Li(12)
Ph(13)
HBrCl2h?PhLiBrBrICH3ICH2Cl(A)HCCNaICH2CCH (B)BrHgSO4dil H2SO4Br2h?OICH2CCH3 (C)CHCH3(A)BrNaOHC2H5OH(14)
ClCH2CH3ClClCH=CH2(B)
HBr过氧化物ClCH2CH2Br(C)CH3ONaCH3OHNaCNClCH2CH2CN(D)
Br(15)
ClClNO2ClOCH3NO2(A)Br2FeClOCH3NO2(B)