10(7)

9871265346541 (8)

7892CH3

31,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

1437562-甲基螺[3.5]壬烷

CH)CCH332(10) ((9)

2

5-异丁基螺[2.4]庚烷

(11)

H3C新戊基

(12)

CHCHCHCHCHCH32223

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

ii) (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称

与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己

丁烷 烷

CH3CH3CH3CCHCH3CH2CH3CH3CH25CH3CH3CHCHCHCHH222CC3(3) 2-叔丁基-4,5-二甲

基己烷

C(CH)33CH3CHCHCHCHCH3C23CH3

2,3,3-三甲基戊烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

CHH3C3CHCHHCHCH32C32,2-二甲基-4-乙基庚烷

2,2,3,5,6-五甲基庚烷

(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

CH2CH2CH2CH3(5) 丁基环丙烷

CHHHH2C2C2C3

1-环丙基丁烷

烷

2,3-二甲基戊烷

1-甲基-3-丁基环己

CH3iii) (三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁

烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

CH3HCH3HCH3CH3HCH3HCH3HCH3CH3HCH3CH3( III )CHCH33( II )( I )(最稳定构象)

CH3CH3HHCH3CHH3CH3HCH3( III )HC3CH3HCH3CHCH33HCH3( II )CH3CH3CHCH33( II )CH3CH3(最不稳定构象)( IV )CH3HCCH33HC3CH3CH3最稳定构象)( I )(2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

iv) (四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

CHCl3HClClHCH3

(1)

HCH3

H3CHCl(2)

CH3HCH3CH3HCl

CHH3ClH

ClCl(3)

CH3CH3HHClClH3CClH

CH3 H3CHCl

H3CCH3(4)

HCH3BrHBr

HHCH3

BrBrCH3(5)

BrHCHBr3HHBrH

BrCH3

v) (五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象：

HHFClHHHClClHFHHClFH

它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。

解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出：

FHClH(I)HClHClH(II)ClHFHFH(II)ClHClClCl

将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

vi) (六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物

而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。

HCHClCHCH3C3CHH3C3CH3CH3CH3HCH3ClCH3HClHCH(CH3)2(1) (2) (3)

CH3HHHCH3HCCl(CH3)2HCH3(4)

H3CCH3CH3ClCH3HCH3 (5) (6)

CH3Cl

解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；

⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。

vii) (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲

基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？

解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：

CH3CH3HCH3H

(B)

(A)

HCH3

CH3

(C)

H

(D)

H(E)

CH3(F)