(一) 写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。

CH3解：

CH3CH25间甲基乙苯CHCHCH223正丙苯CH(CH)32异丙苯CH25邻甲基乙苯

CH3CH3CH3CH3连三甲苯CH3CH3CH3偏三甲苯CH3CH3CH3

CH25对甲基乙苯均三甲苯i) (二) 命名下列化合物：

CH3CH2CHCH2CH3 (1)

(2)

HC=CCH2ClCOOHHCH3 (3)

CH3Cl NO2CH3CH(4)

3CH3 (6)

(5)

CH3CH3(7)

OHNH2 (8)

OHCH3 (9)

BrSO3HSO3H

ClCOCH3解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯

(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽

(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸

(三) 完成下列各反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1)

+ ClCHCH(CH)CHCH23233(过量)+ CHCl22AlCl3CH3CCHCH23 CH3(2)

AlClCH2

HNO3(3)

HSO24NO+2(主要产物)

NO2

(4) (5) (6) (7)

HNO , HSO3240 CBF3oON2+OHCHHAlCl2C23+OCHCH22CHO , HCl2ZnCl2CHCHOH 22 CHCHCHCl222 COOHCHBr253(8)

CHCHCHCH2223(CH)C=CH322HF(1) KMnO4+(2) HO3(9)

C(CH)HC(CH) 332533AlClCKCrO227HSO24(CH)C33O3COOH

OOZnCHCH2+O3OHCHCOCl3AlCl3(10)

CH=CH2Pt CHO + CHO2(11)

2H2COCH3

(12)

CHCHCCl22OAlCl3

O

(13)

HFCHCHC(CH)2232OHO(14)

OAlCl3+OOC(CH)COOH22(A)

Zn-HgHClCH(CH)COOH222

(B)(15)

F+CHCl2AlCl3CH2F

(16)

CHCH23NBS , 光CCl4CHCH3BrKOH?CH=CH2

Br2CCl4BrCHCH2 Brii) (四) 用化学方法区别下列各组化合物：

(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯

环己烯解：(1) 环己烷CCl4Br2退色苯苯(2)

xBr/Fex?xKMnO2x

退色

41,3,5-己三烯退色iii) (五) 写出下列各反应的机理：

(1)

?++ HOSOH33+H+ HSO + HO 242SOH+3-H, -SO3SOH 解：3+H+-H + CHCHOH + HSOCH)CH + HO + HSO(2) C 6665224(652234解：

CHCHOH652+-H+HCHCHOH6522-HO2CHCHCH65266CH3HSO24(箭头所指方向为电子云流动的方向!)CHCH652CH66CHCH652+H

CH65(3)

CCCH3CH2

CH3C=CH2CH3解：

CH65CH3CCHPh2C CH3CH3CH65+HH=C(CH)PhCHCH2365C3CC=CH2CHCH33(箭头所指方向为电子云流动的方向!)CH3

CH3C+-HCH+2CCHH65CH3AlCl3CH3CH3CCH2 CCHCH365

(4)

CHl3CCO-+ AlClCHC43OH

+CH3CO+CCH3O+- HCCH3O

iv) (六) 己知硝基苯(Ph—NO2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—

NO2是第二类定位基。试部亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯大还是小？—NO是第几类定位基？

解：由于氧和氮的电负性均大于碳，在亚硝基苯中存在下列电动去的转移：

NO

所以亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO是第二类定位基。

v) (七) 写出下列各化合物一次硝化的主要产物：

解：蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置： (1)

(2)NHCOCH3 (3)

H3COCH3N(CH3)3

NO2(4)

CH3CH3 (5)

NO2 (6) HC3COOHCH3

NO2(7)

CF3Cl (8) (9)

NO2 CH3