高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第16章 下载本文

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物一、 命名下列化合物:

1.N2HSO42.CH3CONHN2Cl3.CH3N=NOH重氮苯硫酸盐 对乙酰氨基重氮苯盐酸盐 4-甲基-4-羟基偶氮苯 ‘4.CH3‘N=NN(CH3)25.NHNHCH3H3C4-甲基-4-二甲氨基偶氮苯 2,2-二甲基氢化偶氮苯 6.‘..CCl2

二氯碳烯

二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时,其偶合反应的活性事增强还是降低?为什么?

解:偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多,有利于偶合反应。

++NNN=N+N=NOH+N=NOH

三、 试解释下面偶合反应为什么在不同PH值得到不同产物?

PH=5H2NH2NOH+N=NC6H5OHC6H5N2+PH=9N=NC6H5H2NOH

解:PH等于5时,氨基供电子能力强于羟基,偶合反应在氨基的邻位发生。

PH等于9时,为弱碱性,羟基以萘氧负离子形式存在,氧负离子供电子能力大于氨基,偶合反应发生在羟基的邻位。 四、 完成下列反应式:

2.OH+CH2N2OCH3CH33.CH3CHCl3(CH3)3COKClCl..CH2HCH2CH2CH3CH2CH2CH3H4.CH3CH2CH2C=CHHCH2CH2CH3+

五、 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。

解: 重氮组分 偶连组分

1.HSO3N=NN(CH3)2+HSO3N2+N(CH3)22.N=NCH3CONHN=NCH3OHN=N+N2OH3.N=NOHHOCH3CONHN2+HOHOCH34.NaSO3N=NNaSO3N25.NH2N=NSO3HN=NNH2SO3HNH2+N2+N2SO3H

六、 完成下列合成:

NO21.ClClNO2Fe/HClClNH23NH2Cl2ClClClN2ClClCl2.CH33.CH3HNO3H2SO4NaNO2,HClH3PO2ClClCH3ClClBrBr

CH3CH3CH3CH3[H]2Br21,HNO2Br2,H3PO2NOBrBrBr2NH2NH2CNCNNO2NH[O]2N2ClCNNONaNO2,HClKCN,CuCN2NH2N2ClCN