1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Br2 H2 Br2水 HBr H2O 乙烯 H2 Br2水 HCl H2O H2O（饱和食盐水） 光 Ni，加热 加热、加压、催化剂 催化剂 浓硫酸，170℃ Ni，加热 催化剂，加热 催化剂 催化剂 催化剂 取代 加成 加成 加成 加成 加聚 消去 加成 加成 加成 加聚 加成 聚合 水解

（2） 烃的衍生物重要性质

序号 1 2 3 4 5 反应试剂 NaOH/H2O NaOH/醇 Na HBr 反应条件 加热 加热 加热 浓硫酸，170℃ 反应类型 水解 消去 置换 取代 消去 17

6 7 8 O2 H2 浓硫酸，140℃ Cu或Ag，加热 Ni，加热 ?取代 氧化 加成 Ag(NH3)2，OH- 9 新制Cu(OH)2 O2 溴水或KMnO4/H 10 11 乙醇或乙酸 H2O/H+ +水浴加热 加热 氧化 催化剂，加热 浓硫酸，加热 酯化 水解 H2O/OH -水浴加热 （3） 芳香族化合物的重要性质

OHBrBrBr78紫色NO221Br34OH56ONa

1112OOCCH3COOH9CH3O2N10CH3NO2NO2序号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 反应试剂 H2 浓硝酸 液溴 NaOH/H2O NaOH CO2＋H2O 溴水 FeCl3 KMnO4/H 浓硝酸 +反应条件 Ni，加热 浓硫酸，55～60℃ Fe 催化剂，加热 浓硫酸，加热 反应类型 加成 取代 取代 取代 中和 复分解 取代 显色 氧化 取代 18

11 12 (CH3CO)2O H2O +-H或OH 取代 水解

（4） 有机反应类型

反应类型 取代 特点 有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 常见形式 酯化 水解 卤代 硝化 缩聚 分子间脱水 磺化 实例 羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇 卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质 烷烃；芳香烃 苯及其同系物；苯酚 酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸 醇分子之间脱水形成醚 苯与浓硫酸 烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂 烯烃；炔烃； 烯烃；炔烃；醛与酮的羰基 烯烃；炔烃 烯烃；炔烃 醇的消去 卤代烃消去 不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖） 加成 不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。 加氢 加卤素单质 加卤化氢 加水 加聚 消去 从一个分子脱去一个小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。 催化氧化；使酸性KMnO4褪色；银镜反应等 氧化 加氧 还原 显色 加氢 不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物 苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色 蛋白质与浓硝酸：黄色 （5） 有机物的重要性质

试剂 烷烃 烯烃 炔烃 CH3Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 Br2水（Br2） KMnO4/H+ ×（√） √ √ ×（√） ×（√） × √ √ × × × × × × × √ √ × √ × √ R—Cl R—OH 19

OH√ × √ × √ × √ √ √ × √ × × × √ × √ √ × × √ √ × × R—CHO R—COOH RCOOR’ 十二、其它变化

① 官能团的变化；

② “碳架” 的变化（碳原子数增多、减少，成环、破环）。 HCCHH3CCH2BrCH3COONaC2H5OC2H533

H2CCH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCHOCHOCH4CH3COOC2H5HCCHH2CBrCH2BrO[CH2ClH2CCH2COOHCOOHOOHOHOCOOCOOHCOCH2CH2CH2OHO]nCHO或OCH3CH3ClCH3OHCH3OHCH3CH3★深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。

能够举一反三、触类旁通、联想发散。

⑴由乙醇的催化氧化，可推测： OHO HCCHCHHCC333OHOCH3⑵由乙醇的消去反应，可推测： HO

CH2CH2CH2CH2OHOHH2CHOCHCHCH2或OH(3)由乙醇的脱水生成乙醚，可推测：略 (4)由酯化反应原理，可推测：（肽键同）

链状 酯

COOH+HOCH2环 状 酯HOCH2COOH

聚 酯OHOOCOCOCH2CH2OHOOOCOCH2CH2O]nOO[C20