八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原
子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。
①当n(C)︰n(H)= 1︰1时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②当n(C)︰n(H)= 1︰2时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n(C)︰n(H)= 1︰4时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 ④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。 ⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%。 ⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH4
⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……)。
九、重要的有机反应及类型
1.取代反应
酯化反应
水解反应
C2H5Cl+H2O
?????无机酸或碱NaOHC2H5OH+HCl CH3COOH+C2H5OH
?????CH3COOC2H5+H2O
2.加成反应
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3.氧化反应
??点燃?? 2C2H2+5O24CO2+2H2O
2CH?Ag?网?3CH2OH+O?2550℃2CH3CHO+2H2O
2CH?锰盐???3CHO+O2
65~75℃
CHCHO+2Ag(NHOH????33)22Ag↓+3NH3+H2O+
4.还原反应
5.消去反应
浓HSO C??2??4?2H5OH
170℃CH2═CH2↑+H2O —CH?乙醇 CH???3—CH22Br+KOH?CH3—CH═CH2+KBr+H2O
7.水解反应
卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8.热裂化反应(很复杂)
C???16H34
?C8H16+C8H16 C???16H34
?C14H30+C2H4
C???16H34
?C12H26+C4H8
……
9.显色反应
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含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
10.聚合反应
11.中和反应
十、一些典型有机反应的比较
1.反应机理的比较
(1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成
。例如:
+ O2???羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成 不发
生失氢(氧化)反应。
(2)消去反应:脱去—X(或—OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如:
,所以
与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。
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(3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相
结合成酯。例如:
2.反应现象的比较
例如:
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:
沉淀溶解,出现绛蓝色溶液???存在多羟基; 沉淀溶解,出现蓝色溶液???存在羧基。 加热后,有红色沉淀出现???存在醛基。
3.反应条件的比较
同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如:
??CH2=CH2↑+H2O(分子内脱水) (1)CH3CH2OH???170℃浓H2SO4??CH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水) 2CH3CH2OH???140℃浓H2SO4??CH3CH2CH2OH+NaCl(取代) (2)CH3—CH2—CH2Cl+NaOH???H2O??CH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去) CH3—CH2—CH2Cl+NaOH???乙醇 (3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。
十一、推断专题
(1) 烃的重要性质
CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO14145712CaC2H3CCH32CH2CH28CH10CH13369H2CBrCH2CH2BrCH2CH2 nCHCl11BrCH2CHCl nBrCHBrHCBr
编号
反应试剂 反应条件 反应类型 16