与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O （3）Al(OH)3 + 3H == Al + 3H2O
+
3+
2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O
Al(OH)3 + OH == AlO2 + 2H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + NaOH == Na2S + H2O
--
（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
（6）氨基酸，如甘氨酸等
（7）蛋白质
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2 + OH + 3H == Ag + 2NH4 + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH
+
-+
+
+
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
5
乙二醛： 甲酸：
葡萄糖：
OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH
（过量）
4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡
萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝
色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 （4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式: 2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
（6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
或
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O
6
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类 别 通 式 代表物结构式 相对分子质量Mr 键 角 分子形状 16 109°28′ 正四面体 28 1.33 约120° 6个原子 共平面型 碳碳键长(×10-10m) 1.54 26 1.20 180° 4个原子 同一直线型 易被氧化；能加聚得导电塑料 78 1.40 120° 12个原子共平面(正六边形) 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) 光照下的卤代；裂跟X2、H2、HX、H2O、跟X2、H2、HX、HCN加成；主要化学性质 化；不使酸性HCN加成，易被氧KMnO4溶液褪色 化；可加聚 四、烃的衍生物的重要类别 和各类衍生物的重要化学性质
类别 通 式 一卤代烃： 卤代烃 R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br 官能团 代表物 分子结构结点 卤素原子直接与烃基结合 （Mr：109） β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 主要化学性质 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 1.跟活泼金属反应产生H2 羟基直接与链烃基结2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应合， O—H及C—O均有生成卤代烃 极性。 3.脱水反应:乙醇 β-碳上有氢原子才能发 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.生成酯 醇 一元醇： R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） 生消去反应。 C2H5OH α-碳上有氢原子才能被（Mr：46） 催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 7
醚键 醚 R—O—R′ C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 酚 酚羟基 —OH —OH直接与苯环上的 碳相连，受苯环影响能（Mr：94） 微弱电离。 HCHO 醛基 醛 羰基 酮 （Mr：30） （Mr：44） HCHO相当于两个 —CHO 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧有极性、能加成。 化为羧酸 （Mr：58） 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 易爆炸 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 羧基 羧酸 （Mr：60） 受羰基影响，O—H能电 离出H+，受羟基影响不能被加成。 酯基 酯 HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易断裂 （Mr：88） 硝酸酯 RONO2 硝基化合物 R—NO2 硝酸酯基 —ONO2 硝基—NO2 氨基—NH2 羧基—COOH 肽结构复杂 蛋白质 不可用通式表示 氨基—NH2 羧基葡萄糖 CH2OH(CHOH多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 —COOH 羟基—OH 醛基—CHO 酶 多肽链间有四级结构 键H2NCH2COOH 不稳定 一硝基化合物较稳定 氨基酸 RCH(NH2)COOH —NH2能以配位键结合两性化合物 +H；—COOH能部分电离（Mr：75） 能形成肽键出H+ 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖) 糖 多数可用下列通式表示： 8