(1)乙烯分子含有碳碳双键,结构简式为CH2=CH2,电子式为,乙烷的分子
式C2H6,乙醇的分子式C2H6O,乙醇含有羟基,乙醇结构式为构简式CH3CH2Cl。
(2)②是乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷,化学方程式为
一定条件CH2=CH2+HCl?????CH3CH2Cl,反应类型加成反应。
,氯乙烷的结
④是乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷和氯化氢,化学方程式为
光照CH3CH3+Cl2????CH3CH2Cl+HCl,反应类型是取代反应。
【点睛】
乙烯含有碳碳双键,能与氢气、氯气、氯化氢、水等物质发生加成反应,乙烯含有碳碳双键所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
12.葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。 已知:RCOOH+CH2=CH2+请回答下列问题:
(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A,A、B、C、D、E间的转化关系如图所示。
1O22RCOOCH=CH2+H2O
①B是石油化工中最重要的基础原料,写出A→B的化学方程式:_____________; ②D的结构简式为_____________。
(2)葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同,X的相对分子质量介于A、B之间)。X可催化氧化成Y,也可以与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是__________,检验此官能团需要使用的试剂是___________。
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系如图所示:F
G
H
H与(1)中的D互为同分异构体。 ①G还可以发生的反应有______(填序号);
a.加成反应 b.水解反应 c.氧化反应 d.消去反应 e.还原反应
②本题涉及的所有有机物中,与F不论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有__________________(填结构简式)。 【答案】CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O CH3COOCH=CH2 醛基(-CHO) 银氨溶液 ace
CH2OH(CHOH)4CHO 、CH3COOH、HCHO 【解析】 【分析】
(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A,A为CH3CH2OH,A与浓硫酸加热170℃发生消去反应生成B,B为CH2=CH2,A连续被氧化生成C,C为CH3COOH,B与C发生信息反应产生D为CH3COOCH=CH2,D发生加聚反应生成E,E为
;
(2)葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y,其中Y和A的相对分子质量相同,根据(1)分析可知A为CH3CH2OH,相对分子质量是46,Y为HCOOH;X的相对分子质量介于A、B之间,X可催化氧化成Y,也可以与H2反应生成Z。则X属于醛类,其结构简式是HCHO,Z是CH3OH;可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基的存在;
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物,则F是乳酸,结构简式为
,F与浓硫酸共热,发生消去反应生成G,G为CH2=CHCOOH,G和甲
醇发生酯化反应生成H,H为CH2=CHCOOCH3,根据最简式相同的物质,当它们的质量相同时,反应产生的CO2、H2O质量相同,据此分析解答。 【详解】
(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3CH2OH;CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应生成的B为CH2=CH2,则A→B反应方程式为:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O;
②CH2=CH2与CH3COOH、O2在催化剂存在时,在加热、加压条件下发生反应产生D,D结构简式为CH3COOCH=CH2;
(2)根据前面分析可知X是HCHO,Y是HCOOH,Z是CH3OH,X和Y含有的相同的官能团是醛基(-CHO);可以选用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验。若使用银氨溶液,水浴加热会产生银镜;若使用Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,会产生砖红色Cu2O沉淀,据此检验醛基的存在。 (3)F为乳酸(
)。G为CH2=CHCOOH,H为CH2=CHCOOCH3。
①G结构简式为:CH2=CHCOOH,分子中含有碳碳双键和羧基。由于分子中含有不饱和的碳碳双键,因此可以发生加成反应;与氢气发生的加成反应也叫还原反应;还能够发生燃烧等氧化反应等;由于物质分子中无酯基,因此不能发生水解反应;由于物质分子中无羟基,则不能发生消去反应,故G可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应,故合理选项是ace; ②F是乳酸,结构简式是
,分子式是C3H6O3,最简式为CH2O;满足与F不
论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧所得CO2和H2O的物质的量不变的物质需与乳酸的最简式相同,在本题涉及的所有有机物中,有葡萄糖(CH2OH(CHOH)4CHO)、乙酸(CH3COOH)、甲醛(HCHO)。 【点睛】
本题考查有机物推断及有机物结构和性质、官能团的检验方法,根据反应条件进行推断,正确判断物质结构简式是解本题关键。注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸。对于最简式相同的
物质,当这些物质质量相等时,反应产生的二氧化碳和水的物质的量相同;要明确:同分异构体的最简式相同,但最简式相同的物质却不属于同分异构体。
13.乙基香草醛(
)是食品添加剂的增香原料。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称____________________。
(2)与乙基香草醛互为同分异构体,能与NaHCO3溶液反应放出气体,且苯环上只有一个侧链(不含R-O-R’及R-O-COOH结构)的有_________种。 (3)A是上述同分异构体中的一种,可发生以下变化:
已知:i. RCH2OH
RCHO;
ii. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 ①写出A的结构简式:_____________,反应②发生的条件是________________。 ②由A可直接生成D,反应①和②的目的是__________________________________。 ③写出反应方程式:A→B____________________________________________, C与NaOH水溶液共热:_____________________________________________。 ④乙基香草醛的另一种同分异构体E((
)是一种医药中间体。由茴香醛
)合成E(其他原料自选),涉及的反应类型有(按反应顺序填写)
______________。
【答案】醛基、(酚)羟基(或醚键) 4种 化、成醚等副反应的发生
氧化反应、酯化反应
(或取代反应) 【解析】 【分析】 【详解】
(1)根据乙基香草醛的结构简式可知,分子中含有的含氧官能团是醛基、(酚)羟基、醚键。
NaOH醇溶液 减少如酯
(2)能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明含有羧基。又因为苯环上只有一个侧链(不含R-O-R’及R-O-COOH结构),所以该侧链是-CHOHCH2COOH、-CH2CHOHCOOH、-C(CH3)OHCOOH、-CH(CH2OH)COOH,所以共计4种。
(3)①乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸必为含有苯环的芳香羧酸。从A→C的分子组成的变化可知①发生的是取代反应,A中的-OH被HBr取代。从A→B分子组成上变化说明发生的是醇脱氢氧化变成醛基的反应。从A被氧化变成苯甲酸,又说明羧基和羟基在同一个侧链上。因此A的结构简式只能是
。根据反应②气化有机物分
子式的变化可知,这是卤代烃的消去反应,应该在氢氧化钠的醇溶液中加热。 ②由于分子含有羧基和羟基,如果直接生成D,则容易发生酯化、成醚等副反应。 ③A→B是羟基的氧化反应,方程式为
。
C中含有羧基和氯原子,所以方程式为
。
④乙基香草醛的另一种同分异构体E是属于酯类化合物,用茴香醛合成,从结构上分析必须将醛氧化变为羧酸,然后进行酯化变为E,其反应流程应为:
该题突出了有机化合物结构与性质的关系。有机物的结构决定有机物的性质,有机物的性质反映有机物的结构。这是推导判断的基础。
14.透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质:
填写下列空白:
(1)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式__________;淀粉通过下列转化可以得到乙(C2H6O2),A为一种单糖,B为一种有特殊香味的一元醇,C为一种气体。
(2)写出A → B的化学反应方程式:_______;写出B→C的反应条件:_____;
(3)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,其相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现紫色,且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为____________;