高考化学二轮复习专题十五有机化学基础专题强化练201812242240.doc 下载本文

R′CHO

已知:ⅰ.RCH2Br――→R—HC===CH—R'

一定条件

一定条件

ⅲ.R—HC===CH—R'――→回答下列问题:

(以上R、R'、R〞代表氢、烷基或芳基等)

(1)物质B的名称是________,物质D 所含官能团的名称是________ 。 (2)物质C 的结构简式是________。

(3)由H 生成M 的化学方程式为________________________, 反应类型为________。

(4) F的同分异构体中,符合下列条件的有________种(包含顺反异构),写出核磁共振氢谱有6组峰、面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3 的一种有机物的结构简式____________________。

条件:①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基 ②存在顺反异构

③能与碳酸氢钠反应生成CO2

(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物_______________________________________________

______________________________________ (其他试剂任选)。

的合成路线

解析:(1)苯环上甲基与溴元素为邻位取代,所以物质B邻溴甲苯或2-溴甲苯;物质D 所含官能团为羧基和溴原子。

(2)C与溴原子发生取代反应生成D,由D的结构简式可逆推出C的结构简式为

(3)G自身同时含有C===C及—COOH,由已知反应ⅱ可得,在一定条件下反应,C===C被

打开,一端与羧基中—O—连接,一端增加I原子,所以H得结构简式为:H

到M的反应为消去反应,在—HCO—CH2I中消去1分子HI,生成—CO===CH2,其反应方程式

为:。

(4)根据③能与碳酸氢钠反应生成CO2知,结构中含有—COOH,由于存在顺反异构,则—COOH代替其他H原子,在苯环上的结构有4种,分别为邻、间、对×2,结构中除—COOH中外有3种环境的H原子,则总共有12种同分异构体;根据核磁共振氢谱,分子结构中含有一个甲基,苯环两侧的取代基为对位取代,且碳碳双键中两个C仅与一个H连接,所以结构是可能为

(5)反应的过程为:首先将乙烯中C===C打开,采用HBr加成反应,由已知反应ⅰ和ⅲ即可得到目的产物。

答案:(1)2-溴甲苯(或邻溴甲苯) 溴原子、羧基

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