成生成X, 则X的结构简式为。

(5)由制备丁烯二酸酐，首先利用题中信息，

发生脱羧反应生成，然后与溴发生1，4-加成反应生成

，接着在碱性条件下发生水解反应生成

，最后发生氧化反应生成。具体合成

路线如下 ：。

答案：(1)醛基、醚键

(2) 加成反应(或还原反应)

(3)

(4)

3．由化合物A 等为原料合成蒽环酮的中间体G 的合成路线如下：

已知以下信息：

①B中含有五元环状结构；

LiAlH4

④(CH3CO)2O或CH3COOC2H5――→2CH3CH2OH。 回答下列问题：

(1)A的化学名称是________。

(2)由B生成D和F生成G的反应类型分别是________、________。 (3)D的结构简式为________________。

(4)由E生成F的化学方程式为____________________________ _____________________________________________________。

(5)芳香化合物X是D的同分异构体，X分子中除苯环外不含其他环状结构，X能与Na2CO3

溶液反应，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2。写出1种符合要求的X的结构简式：

______________________________________________________。 (6)写出以环戊烯(合物

)和丙烯酸乙酯(

)为原料制备化

的合成路线：_________________

_____________________________________________ (其他试剂任选)。

解析：由A→B，以及B 中含有五元环状结构，可知A为：CH3CH2CH2CH3，B为；

由B＋C→D可知D为：，根据分析可以回答下列问题：

(1)A的结构简式为CH3CH2CH2CH3，化学名称是正丁烷。

(2) 由B()生成D()的反应为加成反应，由

的反应为消去反应。

(3)根据分析可知D的结构简式为：；

(4)Ts为式为：

，由E 与Ts发生取代反应生成F 的化学方程

；

(5)X 能与Na2CO3溶液反应，说明含有羧基， 分子中除苯环外不含其他环状结构，核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为1∶1∶2 ∶2，符合该条件的有：

。

(6)根据已知条件结合中间体G 的合成路线图，

的合成路线可以设计如下：

答案：(1) 正丁烷 (2)加成反应 消去反应 (3)

(4)

(5) (或其他合理答案)

(6)

4．(2017·全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：

(1)A的结构简式为________________。 (2)B的化学名称为________________。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为______________________ ______________________________________________________。 (4)由E生成F的反应类型为________________。 (5)G的分子式为________________。

(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3

反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________、________________。

解析：A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学

式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol