高考化学二轮复习专题十五有机化学基础专题强化练201812242240.doc 下载本文

专题十五 有机化学基础

专题强化练

1.(2018·全国卷Ⅲ)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:

NaOH/H2O

已知:RCHO+CH3CHO――→RCH===CHCHO+H2O △回答下列问题:

(1)A的化学名称是________________。

(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为________________ ______________________________________________________。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。 (4)D的结构简式为________________。 (5)Y中含氧官能团的名称为________________。

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为________________。 (7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。

解析:A到B的反应是在光照下的取代,Cl应该取代饱和碳上的H,所以B为

;B与NaCN反应,根据C的分子式确定B→C是将Cl取代为CN,所以C为

;C酸性水解应该得到CHCCH2COOH,与乙醇酯化得到D,所以D为

CHCCH2COOCH2CH3,D与HI加成得到E。根据题目的已知反应,要求F中一定要有醛基,在根据H的结构得到F中有苯环,所以F一定为得到G,G为

(1)A的名称为丙炔。

;F与CH3CHO发生题目已知反应,

;G与氢气加成得到H;H与E发生偶联反应得到Y。

(2)B为,C为,所以方程式为:

(3)有上述分析A生成B的反应是取代反应,G生成H的反应是加成反应。 (4)D为CHCCH2COOCH2CH3。 (5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。

(6)E和H发生偶联反应可以得到Y,将H换为F就是将苯直接与醛基相连,所以将Y

中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可,所以产物为。

(7)D为CHCCH2COOCH2CH3,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基,同时根据峰面积比为3∶3∶2,得到分子一定有两个甲基,另外一个是CH2,所以三键一定在中间,也不会有甲酸酯的可能,所以分子有6种:

CH3COOHCCCH2CH3 CH3CCCOOCH2CH3 CH3COOCH2CCCH3 CH3CCCH2COOCH3 CH3CH2COOHCCCH3 CH3CH2CCCOOCH3

答案:(1) 丙炔 (2)CH2Cl+NaCN――→CH2CN+NaCl (3)取代反应 加成反应 (4)CH2COOC2H5 (5)羟基、酯基

(6)

2.科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗,具有很好的效果。其由有机物A合成药物W的合成路线如下:

已知:①2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa

② (Diels-Aider反应)

③丁烯二酸酐结构简式为

④当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时,有两种产物: CH2ClCH===CHCH2Cl;CH2ClCHClCH===CH2。 请回答下列问题:

(1)物质A中的含氧官能团名称为________;第①步反应中除生成外,还生成另一产物,此产物的结构简式为__________________。

(2)写出H的结构简式____________________;第⑤步反应的反应类型是____________。 (3)药物W与N互为同分异构体。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能与Na2CO3溶液反应生成气体 ③1 mol N能与3 mol NaOH完全反应

写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式(不考虑立体异构)_________________________。

(4)下面是合成X的路线图:

则X的结构简式为__________________。

(5)结合题中有关信息,写出由________________________________________

制备丁烯二的合成路线流程图

______________________________________________________ (无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

解析:由题中信息可知,A在碱性条件下发生反应生成OHO和

经酸化生成,

受热发生脱羧反应生成,接着 与丁烯二酸酐发生双烯合成

生成H,H为,最后H与氢气发生加成反应生成W。

(1)物质A中的含氧官能团名称为醛基、醚键;由题中信息①可知,醛在碱性条件下可

以发生歧化反应生成羧酸盐和醇,所以,第①步反应中除生成外,还

生成。

(2)H的结构简式;第⑤步反应的反应类型是加成反应或还原反应。

(3)药物W(分子式为C8H8O4)与N互为同分异构体。N满足下列条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明N分子中有酚羟基;②能与Na2CO3溶液反应生成气体,说明N分子中有羧基;③N分子中除苯环外只有2个C和4个O,1 mol N能与3 mol NaOH完全反应,故N分子中有1个羧基和2个酚羟基。满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N有

或。

(4)由合成X的路线图并结合题中信息②可知,与丁烯二酸酐发生双烯合